ОСНОВЫ БИОХИМИИ ЛЕНИНДЖЕРА - ТОМ 1. ОСНОВЫ БИОХИМИИ СТРОЕНИЕ И КАТАЛИЗ - 2011

ЧАСТЬ I. СТРОЕНИЕ И КАТАЛИЗ

Жир, отделенный от солеобразующих оснований был растворен в кипящем спирте. После охлаждения раствора были получены очень чистые кристаллы, которые были подвергнуты изучению. Поскольку это вещество пока еще не было описано, я предложил назвать его маргарином — от греч. жемчуг, так как оно имеет некоторое внешнее сходство с перламутром при разнообразных комбинациях солеобразующих оснований в его составе.

Мишелъ-Эжен Шеврелъ. Philosophical Magazine, 1814

10. ЛИПИДЫ

Биологические липиды представляют собой химически разнородную группу соединений, общим и определяющим свойством которых является нерастворимость в воде. Биологические функции липидов столь же разнообразны, как и их химический состав. Жиры и масла относятся к главным запасаемым формам энергии во многих организмах. Фосфолипиды и стерины — основные структурные элементы биологических мембран. Другие липиды, хотя и присутствуют в относительно малых количествах, играют ключевые роли в качестве кофакторов ферментов, переносчиков электронов, светопоглощающих пигментов, гидрофобных якорей для белков, «шаперонов», способствующих укладке (фолдингу) мембранных белков, эмульгаторов в пищеварительном тракте, гормонов и внутриклеточных мессенджеров. Эта глава познакомит нас с представителями липидов каждого типа, уделив особое внимание их химической структуре и физическим свойствам. Порядок изложения материала в данной главе отражает функциональную организацию липидов, однако следует сказать, что существует и другой способ классификации, в соответствии с которым около тысячи известных липидов распределяются по восьми категориям в соответствии с химической структурой и другими критериями (см. табл. 10-3). Окисление липидов — процесс, поставляющий энергию, мы обсудим в гл. 17, а их синтез — в гл. 21.

10.1. Запасные липиды

Жиры и масла, используемые почти универсально в качестве резервуаров энергии в живых организмах, являются производными жирных кислот. Жирные кислоты — производные углеводородов, находящиеся в таком же низкоокисленном (т. е. высоковосстановленном) состоянии, как и углеводороды нефтяных и газовых месторождений. Клеточное окисление жирных кислот (до СО₂ и Н₂О), подобно контролируемому сгоранию бензина в двигателе внутреннего сгорания, высокоэкзергонично.

Ниже мы обсудим строение и номенклатуру жирных кислот, наиболее часто встречающихся в живых организмах. Чтобы проиллюстрировать разнообразие структуры и физических свойств в этом классе соединений, будут описаны два типа содержащих жирные кислоты веществ — триглицериды и воски.

Жирные кислоты — производные углеводородов

Жирные кислоты — это карбоновые кислоты с углеводородными цепями длиной от 4 до 36 углеродных атомов (С4-С₃₆). У некоторых жирных кислот углеродная цепь неразветвленная и полностью насыщенная (не содержит двойных связей); у других содержит одну или более двойных связей (табл. 10-1). В состав некоторых соединений входят трехуглеродные кольца, гидроксильные группы или боковые метильные группы.

Таблица 10-1. Некоторые природные жирные кислоты: строение, свойства и номенклатура

* Все кислоты представлены в неионизованной форме. При pH 7 карбоксильная группа всех жирных кислот ионизована. Заметим, что нумерация углеродных атомов начинается с карбоксильного углерода.

** «н-» обозначает нормальную неразветвленную структуру. Например, «додекановая» просто указывает на 12 углеродных атомов, которые могут давать разные разветвленные формы; «н-додекановая» обозначает линейную, неразветвленную форму. Для ненасыщенных жирных кислот указывается конфигурация каждой двойной связи; биологические жирные кислоты почти всегда имеют цис-конфигурацию.

Ключевые договоренности.

Упрощенная номенклатура этих соединений основана на длине цепи и количестве двойных связей; соответствующие числа разделяют двоеточием (рис. 10-1, а); например, содержащая 16 углеродных атомов насыщенная пальмитиновая кислота сокращенно обозначается 16:0, а 18-углеродная олеиновая кислота с одной двойной связью — 18:1. Положения любых двойных связей обозначаются надстрочными номерами после греческой буквы ∆ («дельта»); 20-углеродная жирная кислота с одной двойной связью между С-9 и С-10 (при этом С-1 — углерод карбоксила) и другой между С-12 и С-13 обозначается как 20:2 (∆^9,12). ■

Рис. 10-1. Два типа номенклатуры жирных кислот. а) В соответствии со стандартной номенклатурой номером один обозначают атом углерода карбоксильной группы (С-1). Положение каждой двойной связи указывают с помощью буквы дельта (∆) с надстрочным индексом, соответствующим атому углерода при двойной связи, который имеет наименьший номер. б) Для полиненасыщенных кислот используется другая система записи, в которой атомы углерода нумеруются в обратном порядке. Номер один приписывают атому углерода метильной группы на конце цепи; этот атом углерода также обозначают буквой «омега» (ω, последняя буква греческого алфавита). Положение двойных связей указывают по отношению к ω-углероду.

Наиболее распространенные жирные кислоты имеют четное число углеродных атомов в неразветвленной цепи из 12-24 углеродов (табл. 10-1). Как мы увидим в гл. 21, четное число углеродов обусловлено способом синтеза этих соединений, который основан на конденсации двухуглеродных (ацетатных) единиц.

Существует также общее правило локализации двойных связей: в большинстве мононенасыщенных жирных кислот двойная связь располагается между С-9 и С-10 (∆⁹), а в полиненасыщенных жирных кислотах последующие двойные связи обычно находятся при ∆¹² и ∆¹⁵ (арахидоновая кислота — исключение из этого общего правила). Двойные связи в полиненасыщенных жирных кислотах почти никогда не являются сопряженными (чередующимися с одной одинарной связью как в -СН=СН-СН=СН-), а разделены метиленовой группой: -СН=СН-СН_2-СН=СН- (рис. 10-1, б). Почти у всех встречающихся в природе жирных кислот двойные связи находятся в цис-конфигурации, транс- Жирные кислоты образуются под действием ферментов в рубце жвачных животных; их можно выделить из молочных продуктов и мяса.

Ключевые договоренности.

Для человека особенно важную роль играют полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) с двойной связью между третьим и четвертым атомами углерода, считая от концевой метильной группы. Поскольку физиологическая роль ПНЖК больше связана с положением первой двойной связи со стороны концевой метильной группы, чем со стороны карбоксильной группы, для обозначения таких жирных кислот иногда используют иную систему обозначений. Углерод метильной группы (т. е. наиболее удаленный от карбоксильной группы углерод) обозначают буквой ω и присваивают ему номер один (рис. 10-1, б). В такой системе обозначений полиненасыщенные жирные кислоты с двойной связью между атомами С-3 и С-4 называют омега-3 (ω-З) жирными кислотами, а жирные кислоты с двойной связью между атомами С-6 и С-7 — омега-6 (ω-6) жирными кислотами. ■

■ Для нормального метаболизма человеку необходима омега-3 полиненасыщенная α-линоленовая кислота (18:3 (∆^9,12-¹⁵) в стандартной номенклатуре), однако человек не может ее синтезировать и, следовательно, должен получать с пищей. Из α-линоленовой кислоты в организме человека синтезируются две другие важные омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты: эйкозапентаеновая кислота (ЭПК, 20:5(∆^5,8,11,14,17); см. рис. 10-1, б) и докозагексаеновая кислота (ДГК, 22:6(∆^4,7,10,16,19)). Несбалансированность омега-3 и омега-6 полиненасыщенных жирных кислот в рационе питания повышает риск развития сердечно-сосудистых заболеваний. Оптимальное соотношение омега-3 и омега-6 кислот лежит в диапазоне от 1:1 до 4:1, однако в пище большинства жителей Северной Америки это соотношение находится в диапазоне от 10:1 до 30:1, что увеличивает число случаев кардиозаболеваний и инсультов. В «средиземноморской диете», приверженцы которой меньше страдают от сердечно-сосудистых заболеваний, увеличено содержание омега-3 полиненасыщенных жирных кислот за счет большого количества зеленых салатов и жирной рыбы. Рыбий жир содержит много ДГК и ЭПК, поэтому его часто прописывают пациентам с заболеваниями сердечно-сосудистой системы. ■

Физические свойства жирных кислот и соединений, их содержащих, определяются главным образом длиной и степенью ненасыщенности углеводородной цени. Присутствие в молекуле неполярной углеводородной цепи объясняет очень низкую растворимость жирных кислот в воде. Например, растворимость лауриловой кислоты (12:0, Мr = 200) в воде гораздо меньше (0,063 мг/г), чем растворимость глюкозы (Мr= 180; 1,100 мг/г). Чем длиннее жирная ацильная цепь и чем меньше двойных связей, тем ниже растворимость. Карбоксильная группа полярна (жирные кислоты ионизованы при нейтральных pH), что обеспечивает небольшую растворимость в воде короткоцепочечных жирных кислот.

Температуры плавления сильно зависят также от длины и степени насыщенности углеводородной цепи. При комнатной температуре (25 °С) насыщенные жирные кислоты от 12:0 до 24:0 имеют воскоподобную консистенцию, в то время как ненасыщенные жирные кислоты с такой же длиной углеродной цепи — жидкие масла. Различие в температурах плавления обусловлено различной упаковкой молекул жирных кислот (рис. 10-2). В полностью насыщенных молекулах свободное вращение вокруг каждой углерод-углеродной связи придает углеводородной цепи большую гибкость; наиболее стабильной их конформацией является полностью развернутая, в которой стерические затруднения минимальны. Эти молекулы могут упаковываться в квазикристаллические матрицы, где вдоль всей длины цепи в результате ван- дер-ваальсовых взаимодействий атомы образуют контакты с атомами соседних молекул. В ненасыщенных жирных кислотах цис-строение при двойных связях вызывает излом углеводородной цепи. Жирные кислоты с одним или несколькими такими изломами не могут упаковываться так плотно, как полностью насыщенные кислоты, вследствие чего взаимодействие между этими молекулами более слабое. Поскольку для разрушения этих менее упорядоченных ассоциатов требуется меньше тепловой энергии, температуры плавления ненасыщенных жирных кислот значительно ниже, чем у насыщенных карбоновых кислот с той же длиной углеродной цепи.

Рис. 10-2. Упаковка жирных кислот в стабильные агрегаты. Плотность упаковки зависит от степени насыщенности. а) Два изображения полностью насыщенной стеариновой кислоты (стеарат при pH 7) в ее обычной вытянутой конформации. В каждом линейном сегменте имеется одна одинарная связь между соседними углеродами. б) цис-Двойная связь (затенена) в олеиновой кислоте, 18:1(∆⁹) (олеате) ограничивает вращение и образует жесткий изгиб в углеводородном «хвосте». Все другие связи в цепи могут свободно вращаться. в) Полностью насыщенные жирные кислоты в вытянутой форме организуются в квазикристаллические матрицы, стабилизирующиеся гидрофобными взаимодействиями. г) Присутствие одной или более цис-двойных связей мешает образованию плотной упаковки и приводит к менее стабильным агрегатам.

У позвоночных свободные жирные кислоты (неэтерифицированные, со свободной карбоксильной группой) циркулируют в кровотоке как ковалентно связанные с белковым носителем — сывороточным альбумином. В большинстве случаев, однако, жирные кислоты существуют в виде производных по карбоксильной группе, таких как сложные эфиры и амиды. Поскольку у этих производных жирных кислот отсутствует заряженная карбоксильная группа, они еще менее растворимы в воде, чем свободные жирные кислоты.

Триацилглицериды — эфиры жирных кислот и глицерина

Простейшими липидами, построенными из жирных кислот, являются триацилглицериды, называемые также триглицеринами, жирами и нейтральными жирами. В состав триацилглицеридов входят три жирные кислоты, каждая из которых образует эфирную связь с глицерином (рис. 10-3). Триацилглицериды с одной и той же кислотой во всех трех положениях — это простые триацилглицериды; они называются по жирной кислоте, которую содержат. Например, простые триацилглицериды кислот 16:0, 18:0 и 18:1 тристеарин, трипальмитин и триолеин. Большинство природных триацилглицеридов смешанные; они содержат две или больше разных жирных кислот. Чтобы правильно называть эти соединения, следует точно указывать название и положение каждой жирной кислоты.

Рис. 10-3. Глицерин и триацилглицерид. Изображенный здесь смешанный триацилглицерид содержит три различные жирные кислоты, связанные с глицериновым остовом. В случае, когда глицерин содержит две разные жирные кислоты при С-1 и С-3, при углероде С-2 возникает хиральный центр (с. 36).

Поскольку полярные гидроксильные группы глицерина и полярные карбоксильные группы жирных кислот образуют сложноэфирную связь, триацилглицериды представляют собой неполярные гидрофобные молекулы, практически не растворимые в воде. Липиды имеют более низкую плотность, чем вода, что объясняет, почему смеси масла и воды (например, уксусно-масляная заправка для салата) двухфазные: масло меньшей плотности плавает на поверхности воды.

Триацилглицериды обеспечивают аккумулирование энергии и теплоизоляцию

В большинстве клеток эукариот триацилглицериды образуют особую фазу микроскопических масляных капелек в водном цитозоле, работая, таким образом, как хранилище метаболического «топлива» (жировые депо). У позвоночных есть специализированные клетки — адипоциты или жировые клетки, они содержат большие количества триацилглицеридов в виде жировых капель, которые почти целиком заполняют клетку (рис. 10-4, а). Триацилглицериды в виде масел запасаются также в семенах растений многих видов, поставляя энергию для биосинтеза при прорастании семян (рис. 10-4, б). Адипоциты и прорастающие семена содержат липазы — ферменты, катализирующие гидролиз запасенных триацилглицеридов, при котором высвобождаются жирные кислоты для экспорта в те места, где требуется энергия.

Рис. 10-4. Жировые депо в клетках, а) Поперечный срез четырех адипоцитов морской свинки. Гигантские жировые капли практически полностью заполняют клетки. Видно также поперечное сечение нескольких капилляров. 6) Поперечный срез клетки семядоли из семени растения р.Arabidopsis. Большие темные структуры — это белковые тельца, окруженные маслами, содержащимися в слабоокрашенных масляных тельцах.

При использовании в качестве депонированного топлива триацилглицериды имеют два существенных преимущества по сравнению с полисахаридами, такими как гликоген и крахмал. Прежде всего, поскольку атомы углерода в жирных кислотах находятся в более восстановленном состоянии, чем в сахарах, окисление триацилглицеридов по сравнению с окислением углеводов дает более чем в два раза больше энергии (г/г). Во-вторых, из-за того, что триацилглицериды гидрофобны и, следовательно, не гидратированы, организм, который в качестве топлива содержит жир, избавлен от лишнего веса гидратной воды, которая связана с депонированными полисахаридами (2 г/г полисахарида). У человека жировая ткань (состоящая преимущественно из адипоцитов) находится под кожей, в брюшной полости и

в молочных железах. У умеренно тучных людей в адипоцитах депонировано 15-20 кг триацилглицеридов, и, опустошая свои жировые депо, люди могут удовлетворять энергетические нужды в течение месяцев. В противоположность этому, в форме гликогена человеческое тело может сохранять менее чем однодневный запас энергии. Углеводы (такие как гликоген и глюкоза) все же имеют некоторые преимущества как быстрые источники метаболической энергии; кроме того, углеводы легко растворимы в воде.

У некоторых животных триацилглицериды, находящиеся под кожей, служат не только как энергетические запасы, но и для изоляции от низких температур. Тюлени, моржи, пингвины и другие теплокровные полярные животные щедро «набиты» триацилглицеридами. У впадающих в спячку животных (например, медведей) огромные жировые запасы, накопленные перед спячкой, служат для двух целей — как энергетическое депо и для теплоизоляции (см. доп. 17-1). Низкая плотность триацилглицеридов является основой еще одной замечательной функции этих соединений. Кашалоты благодаря запасу триацилглицеридов и восков могут менять свою плавучесть в водах с различной плотностью, что особенно важно во время глубоких погружений в холодную воду (доп. 10-1).

При частичном гидрировании кулинарного жира образуются транс-жирные кислоты

■ Большинство природных жиров содержится в растительных маслах, молочных продуктах и животных жирах; природные жиры представляют собой сложные смеси простых и смешанных триацилглицеридов. Жирные кислоты в природных жирах различаются по длине углеродной цепи и степени ее насыщенности (рис. 10-5). Растительные масла, например, кукурузное и оливковое, состоят в основном из триацилглицеридов с ненасыщенными жирными кислотами, и поэтому эти масла при комнатной температуре жидкие. В промышленности их превращают в твердые жиры посредством каталитического гидрирования, при котором некоторые из двойных связей восстанавливаются до одинарных, а другие превращаются в транс-двойные связи. Триацилглицерины, содержащие только насыщенные жирные кислоты, такие как тристеарин — основной компонент говяжьего жира — при комнатной температуре белый твердый жир.

Кашалоты: жирные головы морских глубин

Изучение кашалотов раскрыло еще одну роль триацилглицеридов в природе. Голова кашалота очень велика, она составляет более трети общей массы его тела. Около 90% массы головы приходится на долю спермацетового органа, жировой массы, которая содержит до 3600 кг (т. е. почти 4 т!) спермацетового масла - смеси триацилглицеридов и восков с множеством ненасыщенных жирных кислот. Эта смесь жидкая при нормальной температуре тела кита (около 37 °С), но начинает кристаллизоваться около 31 °С и становится твердой, когда температура опускается еще на несколько градусов.

Вывод о возможной биологической функции спермацетового масла был сделан на основании анатомии и пищевого поведения кашалота. Эти млекопитающие питаются почти исключительно кальмарами на очень большей глубине. В поисках пищи они опускаются на глубину 1000 м и более; рекордное по глубине погружение составляет 3000 м. На этих глубинах у них нет конкурентов в охоте за кальмарами; кашалот остается неподвижным, поджидая проплывающую косяками добычу.

Для того чтобы морское животное могло оставаться на данной глубине без постоянных плавательных движений, оно должно иметь ту же плотность, что и окружающая пода. Плавучесть кашалотов меняется в соответствии с плотностью окружающей среды — от поверхности тропического океана до больших глубин, где вода гораздо холоднее и, следовательно, плотнее. Ключ к объяснению заключается в температуре замерзания спермацетового масла. Когда при глубоком погружении температура масла понижается на несколько градусов, оно затвердевает (кристаллизуется) и становится плотнее. Таким образом, плавучесть кита изменяется в соответствии с плотностью морской воды. Быстрому охлаждению масла в процессе погружения способствуют различные физиологические механизмы. При возвращении к поверхности затвердевшее спермацетовое масло нагревается и плавится, при этом его плотность уменьшается в соответствии с плотностью верхнего слоя воды. Иными словами, мы наблюдаем у кашалота поразительную анатомическую и биохимическую адаптацию. Триацилглицериды и воски, синтезирующиеся кашалотом, содержат жирные кислоты с необходимой длиной углеродной цепи и степенью ненасыщен пости, чтобы обеспечить спермацетовому маслу надлежащую температуру плавления для глубоководного плавания животного.

К несчастью для популяции кашалотов, спермацетовое масло одно время считалось самым лучшим ламповым маслом, а сейчас продолжает представлять коммерческую ценность как смазочный материал. Несколько столетий интенсивной охоты на этих млекопитающих привели к тому, что теперь кашалоты включены в список видов, находящихся под угрозой исчезновения.

Когда продукты, богатые липидами, слишком долго подвергаются действию кислорода воздуха, они могут испортиться и прогоркнуть. Неприятный вкус и запах, связанные с этим, обусловлены окислительным расщеплением двойных связей в ненасыщенных жирных кислотах, при котором образуются альдегиды и карбоновые кислоты с более короткими цепями и, следовательно, обладающие большей летучестью. Для улучшения сохранности растительных масел, использующихся в приготовлении пищи, а также для повышения их стабильности при высокой температуре, при которой происходит жарка во фритюре, коммерческие растительные масла подвергаются частичному гидрированию. В результате этого процесса многие цис-двойные связи превращаются в одинарные связи, а температура плавления таких жиров повышается, при комнатной температуре они находятся в твердом состоянии (так, например, из растительных жиров получают маргарин). Частичному гидрированию сопутствует и другой, нежелательный эффект: некоторые цис-двойные связи превращаются в транс-двойные связи. Сегодня уже хорошо известно, что употребление в пищу большого количества транс-жирных кислот (часто называемых просто транс-кислотами) приводит к увеличению риска развития сердечнососудистых заболеваний, поэтому-то отсутствие таких кислот в рационе питания значительно снижает риск ишемической болезни сердца. Поступление транс-кислот в организм приводит к увеличению в крови уровня триглицеридов и липопротеинов низкой плотности («плохого» холестерина) и понижению уровня липопротеинов высокой плотности («хорошего» холестерина). Этих изменений уже вполне достаточно, чтобы повысить риск заболеваний сердечно-сосудистой системы. Но действие транс-кислот на этом не заканчивается. По-видимому, они усиливают воспалительные процессы в организме, что является дополнительным фактором, повышающим

вероятность развития болезней сердца. О свойствах холестерина низкой и высокой плотности (ЛПНП и ЛВВП) подробнее см. в гл. 21.

Рис. 10-5. Жирнокислотный состав трех пищевых жиров. Оливковое масло, сливочное масло и говяжий жир состоят из смесей триацилглицеридов, различающихся по составу жирных кислот. Температура плавления этих жиров и, следовательно, их физическое состояние при комнатной температуре (25 °С) напрямую зависят от жирных кислот в их составе. Оливковое масло характеризуется высоким содержанием длинноцепочечных (С₁₆ и С₁₈) ненасыщенных жирных кислот, которые обеспечивают его жидкое состояние при 25 °С. Более высокое содержание длинноцепочечных (С₁₆ и С₁₈) насыщенных жирных кислот в сливочном масле повышает температуру плавления, так что при комнатной температуре масло бывает мягким. Говяжий жир с еще более высоким содержанием длинноцепочечных насыщенных жирных кислот совершенно твердый.

Многие продукты быстрого приготовления (фаст-фуд) готовят во фритюре в частично гидрированных растительных жирах, содержащих много транс-киспот (см. табл. 10-2). В связи с отрицательным воздействием транс-кислот на здоровье человека в некоторых странах (таких как Дания) и отдельных городах США (Нью-Йорк, Филадельфия) введен запрет на использование в ресторанах частично гидрированных масел. Французский картофель «фри», приготовленный в датских ресторанах фаст-фуд, практически не содержит транс-кислот, а тот же продукт, приготовленный в США, содержит от 5 до 10 г трансжирных кислот на порцию. Известно, что вредное действие транс-кислот сказывается при употреблении от 2 до 7 г в день (от 20 до 60 калорий при суточной норме 2000 калорий; заметьте, что единица измерения «калория», используемая в диетологии, соответствует килокалории в химии и биохимии, так что 2000 калорий соответствует2000 ккал). Итак, одна порция картофеля «фри» в американском ресторане может содержать такое вот большое количество транс-жирных кислот! Многие другие готовые продукты, хлебобулочные изделия и легкие закуски из супермаркетов также содержат достаточно много транс-жирных кислот. ■

Таблица 10-2. транс-Жирные кислоты в некоторых распространенных закусках и блюдах быстрого приготовления

Все данные приведены для продуктов питания, приготовленных на частично гидрированном растительном масле в США в 2002 г.

Воски служат хранилищами энергии и водоотталкивающими средствами

Природные воски представляют собой эфиры длинноцепочечных (С₁₁—С₃₆) насыщенных и ненасыщенных жирных кислот и длинноцепочечных (С₁₆—С₃₀) спиртов (рис. 10-6). Температуры плавления восков (60-100 °С) обычно выше, чем у триацилглицеридов. В планктоне свободно плавающих микроорганизмах, представляющих самый низший уровень в цепи питания морских животных, — воски являются главной формой хранения метаболического топлива.

Рис. 10-6. Биологический воск, а) Триаконтаноилпалъмитат, основной компонент пчелиного воска, — эфир пальмитиновой кислоты и спирта триаконтанола. б) Пчелиные соты, построенные из пчелиного воска, при 25 °С твердые и совершенно не пропускают воду. Термин «воск» происходит от староанглийского weax, означающего материал пчелиных сот.

Воски выполняют также множество других функций, обусловленных их твердой консистенцией и водоотталкивающими свойствами. У позвоночных специальные кожные железы выделяют воски для того, чтобы защитить кожу и волосы и сохранять их мягкими, гладкими и водоустойчивыми. Птицы, особенно водоплавающие, выделяют воски из копчиковых (сальных) желез для поддержания водоотталкивающих свойств перьев. При солнечном освещении листья падуба, рододендронов, ядовитого плюща и многих тропических растений покрыты толстым слоем воска, который предотвращает избыточное испарение воды и защищает от паразитов.

Биологические воски находят самое разнообразное применение в фармацевтической, косметической и других отраслях промышленности. Ланолин (из овечьей шерсти), пчелиный воск (рис. 10-6), карнубский воск (из бразильской пальмы) и воск, экстрагированный из спермацетового масла (китов, см. доп. 10-1), широко используются в производстве лосьонов, мазей и лаков.

Краткое содержание раздела 10.1 Запасные липиды

■ Липиды не растворимые в воде клеточные компоненты различного строения, которые можно экстрагировать неполярными растворителями.

■ Почти все жирные кислоты (углеводородные компоненты многих липидов) имеют четное число атомов углерода (обычно 12 24); они могут быть насыщенными или ненасыщенными, при этом двойные связи почти всегда имеют цис-конфигурацию.

■ Триацилглицериды содержат три остатка жирных кислот, образующих сложноэфирные связи по трем гидроксильным группам глицерина. Простые триацилглицериды содержат жирные кислоты только одного типа; смешанные триацилглицериды — двух или трех типов. Триацилглицериды — главным образом запасные жиры, они содержатся во многих пищевых продуктах.

■ При частичном гидрировании растительных масел в пищевой промышленности происходит переход некоторых цис-двойных связей в транс-конфигурацию. Транс-Жирные кислоты в рационе питания повышают риск развития сердечно-сосудистых заболеваний.