Основы биохимии Том 1 - А. Ленинджер 1985

Биомолекулы
Состав живой материи: биомолекулы
Функциональные группы органических биомолекул определяют их химические свойства

Почти все органические биомолекулы можно рассматривать как производные углеводородов - соединений, состоящих из атомов углерода и водорода. Скелет углеводородов построен из атомов углерода, соединенных ковалентными связями; остальные связи атомов углерода используются для связывания их с атомами водорода. Скелеты углеводородов очень устойчивы, поскольку электронные пары в одинарных и двойных углерод-углеродных связях в равной мере принадлежат обоим соседним атомам углерода.

Один или более атомов водорода в углеводородах могут быть замещены различными функциональными группами. При этом образуются различные семейства органических соединений. К типичным семействам органических соединений с характерными функциональными группами относятся спирты, в молекулах которых имеется одна или несколько гидроксильных групп; амины, содержащие аминогруппы; кетоны, содержащие карбонильные группы и кислоты с карбоксильными группами (табл. 3-4). Некоторые другие часто встречающиеся функциональные группы также играют важную роль в биомолекулах (табл. 3-5).

Функциональные группы органических биомолекул химически гораздо более реакционноспособны, чем насыщенные углеводородные скелеты, которые с трудом поддаются воздействию большинства химических агентов. Функциональные группы могут изменять характер распределения электронов и расположение близлежащих атомов, влияя таким образом на реакционную способность всей органической молекулы в целом. Наличие тех или иных функциональных групп в органических биомолекулах позволяет анализировать и предсказывать поведение последних в химических реакциях. Как мы увидим дальше, действие ферментов (катализаторов живых клеток) основано на распознавании специфической функциональной группы в биомолекуле и каталитическом изменении ее структуры.

Таблица 3-4. Функциональные группы, характеризующие семейства органических соединений

Большинство биомолекул, с которыми нам предстоит иметь дело, содержит функциональные группы двух или нескольких типов и потому обладает полифункциональными свойствами. Функциональные группы каждого типа в таких молекулах проявляют характерные для них химические особенности и вступают в определенные реакции. В качестве примера можно привести аминокислоты - важное семейство биомолекул, которые в основном служат строительными блоками белков. Все аминокислоты содержат функциональные группы по меньшей мере двух типов: аминогруппу и карбоксильную группу. На рис. 3-7 приведена формула аминокислоты аланина, на которой видны обе эти группы. Химические свойства этой аминокислоты полностью определяются химическими свойствами карбоксильной группы и аминогруппы. Еще одним примером часто встречающихся полифункциональных биомолекул может служить простой сахар глюкоза, в молекуле которой содержатся функциональные группы двух типов - гидроксильные группы и альдегидная группа (рис. 3-7). В дальнейшем мы неоднократно убедимся в том, насколько важную роль играют функциональные группы биомолекул в их биологической активности.

Таблица 3-5. Некоторые другие функциональные группы, присутствующие в биомолекулах

Рис. 3-7. Биомолекулы с несколькими функциональными группами.