Основы биохимии Том 1 - А. Ленинджер 1985

Биомолекулы
Состав живой материи: биомолекулы
Краткое содержание главы

Большая часть сухого вещества живых организмов состоит из углеродсодержащих органических соединений, в которых атомы углерода ковалентно связаны с другими атомами углерода, а также с атомами водорода, кислорода и азота. Углерод был отобран в ходе биологической эволюции, по-видимому, из-за наличия у него целого ряда благоприятных свойств. К их числу относится способность углеродных атомов соединяться друг с другом при помощи одинарных и двойных связей, что делает возможным образование самых разнообразных (линейных, разветвленных и циклических) скелетных структур, к которым присоединяются различные функциональные группы. Органические биомолекулы имеют характерные трехмерные формы, или конформации. Многие биомолекулы существуют в асимметрических, или хиральных, формах, называемых энантиомерами.

Большая часть органического вещества в живых клетках состоит из макромолекул четырех основных типов: нуклеиновых кислот, белков, полисахаридов и ансамблей липидных молекул. Все макромолекулярные системы образуются из небольших, ковалентно связанных друг с другом молекул, играющих роль строительных блоков; число типов таких молекул относительно невелико. Молекулы белков представляют собой цепи, построенные из аминокислот двадцати типов; нуклеиновые кислоты - это цепи, состоящие из нуклеотидных единиц четырех типов, а полисахариды - цепи простых повторяющихся остатков сахаров. Нуклеиновые кислоты и белки называются информационными макромолекулами; так как характерные последовательности их строительных блоков отражают генетическую индивидуальность различных видов организмов. Полисахариды, напротив, не являются информационными молекулами, поскольку они состоят из одинаковых повторяющихся единиц.

В молекулярной организации клеток существует структурная иерархия. Клетки содержат органеллы, такие, как ядро и митохондрии, которые в свою очередь содержат надмолекулярные структуры, например мембраны и рибосомы, а эти последние представляют собой группу объединенных между собой макромолекул, связанных друг с другом с помощью многочисленных относительно слабых межмолекулярных связей. В макромолекулах отдельные строительные блоки соединены друг с другом ковалентными связями.

Типичные биомолекулы, используемые в качестве строительных блоков, возникли самопроизвольно на ранних этапах истории Земли из атмосферных газов и воды под воздействием энергии. Эти процессы, в совокупности называемые химической эволюцией, можно воспроизвести в лабораторных условиях. Современные биомолекулы (строительные блоки), по-видимому, были отобраны на ранних этапах биологической эволюции благодаря тому, что они оказались лучше других приспособленными для выполнения биологических функций. Число таких биомолекул относительно невелико, однако они обладают весьма разнообразными свойствами и каждая из них может выполнять в клетках самые разные функции.

ЛИТЕРАТУРА

Baker J.J., Allen G.E. Matter, Energy, and Life: An Introduction for Biology Students, 4th ed., Addison-Wesley, Reading, Mass., 1981. Callewaert D.M., Genyea J. Basic Chemistry: General, Organic, Biological, Worth, New York, 1980.

Calvin M. Chemical Evolution, Oxford University Press, London, 1969. (Имеется перевод: Кальвин M. Химическая эволюция.-М.: Мир, 1971.)

Dickerson R. Е., Geis I. Chemistry, Matter, and the Universe, Benjamin, Menlo Park, Calif., 1976.

Frieden E. The Chemical Elements of Life, Sci. Am., 227, 52-64, July (1972).

Lehninger A. L. Biochemistry, 2d ed., Worth, New York, 1975.

В главе 37 более подробно рассматривается происхождение биомолекул и клеток.

Morrison R.T., Boyd R. N. Organic Chemistry, 3d ed., Allyn and Bacon, Boston, 1973. Прекрасный учебник органической химии; рассматриваются многие биомолекулы.

Orgel L. The Origins of Life: Molecules and Natural Selection, Wiley, New York, 1973. Очень интересная книга.

Weinberg S. The First Three Minutes: A Modern View of the Origin of the Universe, Basic Books, New York, 1977.

White E.H. Chemical Background for the Biological Sciences, 2d ed., Prentice-Hall, Englewood Cliffs, N.J., 1970.

Вопросы и задачи

1. Витамин С: отличается ли искусственно синтезированный витамин от природного? Производители пищевых продуктов, богатых витаминами, утверждают, в частности, что витамины, полученные из природных источников, полезнее для здоровья, чем синтезированные искусственным путем. Считается, например, что чистая L- аскорбиновая кислота (витамин С) из плодов шиповника полезнее L-аскарбиновой кислоты, синтезированной на химическом заводе. Различаются ли витамины из этих двух источников? Может ли организм различать витамины из разных источников?

2. Идентификация функциональных групп. В табл. 3-4 и 3-5 показаны основные функциональные группы. Поскольку свойства и биологическая активность биомолекул в значительной степени зависят от их функциональных групп, важно уметь их идентифицировать. Укажите функциональные группы для каждой из приведенных ниже биомолекул и назовите их.

3. Активность лекарственных веществ и стереохимия. В некоторых случаях количественные различия в биологической активности двух энантиомеров одного и того же соединения выражены очень сильно. Например, D-изомер изопротеренола - лекарственного препарата, применяемого при легких приступах астмы, действует как бронхорасширяющее средство в 50-80 раз активнее, чем L-изомер. Укажите хиральный центр в молекуле изопротеренола. Почему два энантиомера так сильно различаются по биологической активности?

4. Действие лекарственных препаратов и форма молекул. Две фирмы, изготовляющие лекарственные препараты, выпускают один и тот же антидепрессант под разными коммерческими названиями - декседрин и бензедрин. Структурная формула этого вещества приводится ниже. По элементарному составу (т. е. по содержанию С, Н и N) и физическим свойствам (температура плавления, растворимость и т.д.) оба препарата идентичны. Тем не менее декседрин рекомендуют применять внутрь в количестве 5 мг в день, тогда как рекомендуемая доза для препарата бензедрина значительно выше. Это означает, что для достижения одного и того же физиологического эффекта бензедрина требуется значительно больше, чем декседрина. Объясните это кажущееся противоречие.

5. Строительные блоки сложных биомолекул. Хотя число природных биомолекул огромно и они чрезвычайно сложны по своей структуре, строение этих молекул основано на простых принципах, поскольку все они образуются из ограниченного набора строительных блоков. Структура наиболее важных строительных блоков сложных биомолекул показана на рис. 3-11. Укажите строительные блоки, из которых состоят три изображенные ниже биомолекулы, имеющие важное биологическое значение, а) Аденозинтрифосфат (АТР) - биомолекула, являющаяся носителем энергии

б) Фосфатидилхолин, основной компонент клеточных мембран у высших организмов

6. Определение структуры биомолекулы. Из мышц кролика выделили неизвестное вещество X. Его структура была установлена на основе следующих наблюдений и экспериментов. Результаты качественного анализа показали, что это вещество содержит только углерод, водород и кислород. Взвешенный образец вещества X был подвергнут полному окислению и определены количества образовавшихся Н₂O и СO₂. Исходя из данных этого анализа, было сделано заключение, что весовое содержание С, Н и О в X составляет соответственно 40,00%, 6,71% и 53,29%. Молекулярная масса вещества X, по данным масс-спектрометрии, оказалась равной 90,0. Методом инфракрасной спектроскопии было установлено, что в молекуле X имеется одна двойная связь. Вещество X легко растворяется в воде, образуя кислый раствор. При исследовании этого раствора с помощью поляриметра было установлено, что X обладает оптической активностью, причем удельное вращение плоскости поляризации [а]_D равно +2,6°.

а) Определите эмпирическую формулу вещества X.

б) Нарисуйте возможные структурные формулы этого вещества, которые удовлетворяли бы эмпирической формуле и имели одну двойную связь. Рассмотрите только линейные и разветвленные структуры, не принимая во внимание циклические структуры. Учтите, что атомы кислорода с трудом образуют связи друг с другом.

в) Какое значение для структуры молекулы имеет оптическая активность? Какие из перечисленных в пункте б) структур находятся в противоречии с этим наблюдением? Какие структуры соответствуют этому наблюдению?

г) Какое значение для структуры молекулы имеет тот факт, что при растворении X образуется кислый раствор? Какие из полученных структур можно теперь исключить? Какие структуры соответствуют этому наблюдению?

д) Каково строение X? Совместимо ли со всеми имеющимися данными наличие более одной структуры?