Биохимия - Химические реакции в живой клетке Том 2 - Д. Мецлер 1980

Типы реакций, катализируемых ферментами
Реакции нуклеофильного замещения (реакция типа 1)

Нуклеофильное замещение является простой реакцией замещения, в которой нуклеофильный агент (основание) приближается к атому углерода или фосфора с дефицитом электронов (электрофильный центр) и образует с ним связь, замещая при этом какой-либо другой атом, например О, N или S. Замещаемый атом уходит вместе с неподеленной парой электронов и с любой другой присоединенной к нему химической группировкой, причем все это вместе называется уходящей группой. Обычно для завершения реакции необходимо, чтобы одновременно с замещением или после него к атому О, N или S уходящей группы присоединился протон, происходящий из кислотной группы фермента или воды. Заметим, что основание В (которое может нести отрицательный заряд или быть электронейтральным) часто образуется путем ферментативного удаления протона от сопряженной кислоты ВН.

Для классификации реакций метаболизма реакции нуклеофильного замещения можно разбить на четыре подтипа (табл. 7-1). К ним относятся реакции замещения у насыщенного атома углерода (очень часто у метальной группы) (А), у карбонильной группы сложного эфира или амида (Б) у фосфатной группы (В) или у сульфатной группы (Г). Кроме того, многие ферменты осуществляют последовательно одно замещение у атома углерода и второе у атома фосфора (или же vice versa).