Фармакогнозія з основами біохімії рослин - Ковальов В. М. 2004

Спеціальна частина
Фенольні сполуки
Хромони

Хромони — природні сполуки, що утворюються в результаті конденсації у-піронового і бензольного кілець.

Класифікація

Відомо більш як 50 похідних хромону, які, виходячи з їхніх структурних особливостей, можна розділити на такі групи.

1. Прості хромони, що містять гідрокси-, алкокси-, алкильні й гідроксиметилалкильні радикали і їхні глікозиди: заміщені в у-піроновому кільці; заміщені в бензольному кільці; заміщені в бензольному і у-піроновому кільці

3-Метилхромон

5,7-Дигідроксихромон

Алоезин

2. Бензохромони:

лінійної будови (6,7-бензохромони);

ангулярної будови (7,8-бензохромони).

Руброфузарин

Елеутеринол

3. Фурано- і дигідрофуранохромони і їхні глікозиди

Келін

Віснагін

4. Піранохромони:

лінійної будови (6,7-піранохромони); ангулярної будови (7,8-піранохромони).

Гамаудол

Птерохроманол

5. Оксепінохромони:

лінійної будови (6,7-гідроксипінохромони); ангулярної будови (7,8-гідроксипінохромони).

Птерогліколь

Птероксилін

Фізико-хімічні властивості

Природа і порядок заміщення радикалів у бензоідній частині молекули вказує на те, що більшість хромонів є похідними флороглюцину Це підтверджується жорсткою обробкою хромонів тривалим нагріванням з концентрованим їдким лугом або плавленням з твердим лугом, у результаті чого відбувається повне видалення y-піронового кільця

Реакція з лугами дозволяє відрізнити хромони від кумаринів при їхній спільній присутності Так, хромони з лугом утворюють о-гідрокси-β-дикетони з безповоротним розкриттям y-піронового кільця, у той час як кумарини при підкислюванні розчину знову перетворюються у вихідні сполуки, тобто відбувається рециклізація а-піронового кільця

Хромони в УФ-світлі дають подібну з кумаринами флуоресценцію (блакитна, жовта, зеленкувато-жовта, жовто-брунатна або брунатна), але, на відміну від кумаринів, хромони не утворюють забарвлених сполук з діазотованою сульфаніловою кислотою, а на відміну від флавоноїдів не дають характерного забарвлення з 2 % метанольним розчином цирконію хлориду, алюмінію хлориду, з магнієм і концентрованою хлороводневою кислотою

Виділення і дослідження

Для виділення і очищення природних хромонів широко застосовується метод колонкової хроматографії. З цією метою рослинну сировину екстрагують органічним розчинником (петролейним або діетиловим ефіром, хлороформом, метиловим або етиловим спиртом) Отримані витяжки упарюють і хроматографують на колонках силікагелю, відбираючи фракції, що містять хромони їх упарюють і перекристалізовують хромони з різних розчинників.

Якісні реакції. Аналітичне значення для виявлення хромонів у рослинній сировині мають реакції з концентрованими мінеральними кислотами (H_ёSО₄, HCl, Н₃РО₄), в результаті яких утворюються забарвлені оксонієві солі характерного лимонного кольору, і реакція з концентрованими їдкими лугами, з якими хромони утворюють пурпурово-червоне забарвлення

Біологічна дія та застосування

Природні хромони мають різні біологічні властивості Медичне застосування сьогодні знайшли фурохромони, що мають спазмолітичну, коронаролітичну дію. З інших похідних хромона 5-ацетоніл-7-гідрокси-2-метилхромон виявляє антибактеріальну дію, аміди 2-хромонкарбонових кислот виявляють антикоагулюючу дію, тетразольні похідні — антиалергічну й анальгетичну, 2-ациламінопохідні — стимулюючу, похідні піранохромонів — виражену бактеріостатичну

Рослинна сировина та препарати, які містять хромони, наведені у табл. 6 Додатків.