Фармакогнозія з основами біохімії рослин - Ковальов В. М. 2004

Спеціальна частина
Ефірні олії
Монотерпени і монотерпеноїди

Монотерпени і їхні кисневі похідні поширені у вільному стані, входять до складу ефірних олій. Утворюються з двох С₅-одиниць за ізопреноїдним правилом «голова до хвоста». Класифікують монотерпени за кількістю циклів на ациклічні, моноциклічні і біциклічні.

Ациклічні монотерпени відносяться до типу 2,6-диметилоктану і можуть мати три, два або один подвійний зв’язок. Вони представлені вуглеводнями (мірцен і його ізомер оцимен), спиртами (гераніол, ліналоол, цитранелол), альдегідами (цитраль, цитронелаль) тощо.

Варіанти зображення формули гераніолу

Моноциклічні монотерпени належать до типу n-ментану. З ненасичених вуглеводнів типу ментану найбільш поширені лімонен, a-, ß- і у-терпінен, а- і ß-феландрен та ін.

У складі ефірних олій часто зустрічаються кисневмісні похідні ментану: спирти (ментол, терпінеол), кетони (ментон, пулегон, карвон), окиси (цинеол) і перекиси (аскаридол).

Біциклічні монотерпени мають два конденсовані неароматичні кільця. В залежності від структури вуглеводня їх поділяють на типи: туйану, карану, пінану, камфану, фенхану та ін.

Сполуки типу туйану:

Похідні туйану зустрічаються у рослинах родів туя, пижмо, яловець.

Сполуки типу карану:

Для похідних карану характерні основний циклогексановий і тричленний бічний цикл, який утворюється з ізопропіленової групи ментану. Існують дві ізомерні форми Д³-карен і А⁴-карен. Сполуки містяться в сировині берези.

Сполуки типу пінану:

Біциклічні монотерпеноїди типу пінану виявлені в плодах ялівцю, квітках пижма, глиці сосни.

Сполуки типу камфану:

Монотерпеноїди типу камфану знайдені в кореневищах з коренями валеріани, деревині камфорного лавру, глиці і олії ялиці.