Химия белка. Структура, свойства, методы исследования - Шендрик А.Н. 2022

Синтез пептидов
Методы синтеза пептидов
Пептидный синтез с использованием соединений с кратными С-N и C-C связями - Карбодиимиды

В 1955г Шиэн и Хесс предложили новый метод образования пептидной связи путем использования N,N’-диалкилпроизводных карбодиимида. Этот карбодиимидный метод стал одним из основных и широко применяемых способов образования пептидной связи. Достоинство этого метода - простота и незначительная тенденция к рацемизации. Схема реакции образования пептидной связи выглядит следующим образом:

При синтезе пептидов карбодиимидным методом N-защищенный карбоксильный компонент и аминокомпонент вводят в реакционную смесь одновременно. Поскольку такая процедура не исключает образование соли, рекомендуют карбодиимид вводить в несколько приемов.