БІОХІМІЯ - Підручник - Остапченко Л. І. - 2012

Розділ 5. БУДОВА, ВЛАСТИВОСТІ Й ФУНКЦІЇ БІЛКІВ

5.1. Будова та властивості амінокислот, які входять до складу білків. Пептидні зв’язки

5.1.1. Загальні структурні особливості амінокислот

Загальна структурна особливість амінокислот - наявність аміно- та карбоксильної груп, сполучених з одним а-вуглецевим атомом. R - радикал амінокислот, який у найпростішому випадку представлений атомом водню (гліцин), але може мати і складнішу будову (інші амінокислоти):

У водних розчинах при нейтральних значеннях рН α-амінокислоти існують у вигляді біполярних іонів.

На відміну від 19 інших амінокислот, пролін - імінокислота, радикал якої пов'язаний як з α-вуглецевим атомом, так і з аміногрупою, унаслідок чого молекула набуває циклічної структури.

19 із 20 амінокислот містять у α-положенні асиметричний атом вуглецю, з яким зв'язані чотири різні групи. У результаті ці амінокислоти в природі можуть перебувати у двох різних ізомерних формах - L і D. Винятком є гліцин, який не має асиметричного α-вуглецевого атома, оскільки його радикал представлений лише атомом водню. У складі білків присутні тільки L-ізомери амінокислот.

Чисті L- або D-стереоізомери можуть на протязі тривалого часу спонтанно й неферментативно перетворюватися на еквімолярну суміш L- і D-ізомерів. Цей процес називають рацемізацією. Рацемізація кожної L-амінокислоти за даної температури проходить з певною швидкістю. Цю властивість можна використовувати для визначення віку людей чи тварин. Так, у твердій емалі зубів є білок дентин, в якому L-аспартат переходить у D-ізомер за температури тіла людини зі швидкістю 0,01 % на рік. У період формування зубів у дентині міститься тільки L-ізомер, тому за вмістом D-аспартату можна розрахувати вік людини. Усі 20 амінокислот в організмі людини різні за будовою, розмірами та фізико-хімічними властивостями радикалів, приєднаних до α-вуглецевого атома.