Биологические мембраны - А. Н. Огурцов 2012

Структура и функции биомембран
Мембранные липиды
Жирные кислоты

Исторически липидами (от греч. λίπος, lipos - жир) называют природные соединения, которые получают из растительных или животных тканей экстракцией неполярными растворителями (например, эфиром, бензолом или хлороформом) и которые не растворимы в воде.

Однако такое определение вместо чёткой характеристики класса химических соединений говорит лишь о физических свойствах. В настоящее время известно достаточное количество соединений, нерастворимых в неполярных растворителях или же, наоборот, хорошо растворимых в воде, которые, тем не менее, относят к липидам.

В современной органической химии определение термина липиды основано на биосинтетическом родстве данных соединений - к липидам относят жирные кислоты и их производные.

Жирные кислоты являются основой фосфолипидов, из которых образуются плазматические мембраны, и состоят из углеводородной цепи и карбоксильной группы СООН (рисунок 14).

Рисунок 14 - Схемы некоторых С18 жирных кислот:

а - стеариновая; б - олеиновая; в - линолевая; г - а-линоленовая

Жирные кислоты различаются по длине. В клетках жирные кислоты имеют преимущественно чётное число атомов углерода. У растений и животных большинство молекул жирных кислот имеет 16 или 18 атомов углерода.

Жирные кислоты обозначают Сх:у, где х - число атомов углерода в цепи, у - число двойных связей. Жирные кислоты, в которых нет двойных С=С связей, называют насыщенными, в случае, если есть хоть одна двойная связь, их называют ненасыщенными.

Основные биологические жирные кислоты приведены в таблице 1.

Таблица 1 - Основные биологические жирные кислоты (LipidBankhttp://www.lipidbank.jp/)

Название кислоты

Обозначение

Строение (химическая формула)

Тплавления (°С)

Насыщенные жирные кислоты

Лауриновая

С12:0

СН3(СН2)10СООН

44,2

Миристиновая

С14:0

СН3(СН2)12СООН

53,9

Пальмитиновая

С16:0

СН3(СН2)14СООН

63,1

Стеариновая

С18:0

СН3(СН2)16СООН

69,6

Арахиновая

С20:0

СН3(СН2)18СООН

77

Бегеновая

С22:0

СН3(СН2)20СООН

81,5

Линоцериновая

С24:0

СН3(СН2)22СООН

88

Ненасыщенные жирные кислоты

Пальмитолеиновая

С16:1

СН3(СН2)5СН=СН(СН2)7СООН

-0,5

Олеиновая

С18:1

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН

12

Линолевая

С18:2

СН3(СН2)4(СН=СНСН2)2(СН2)6СООН

-5

а-Линоленовая

С18:3

СН3СН2(СН=СНСН2)3(СН2)6СООН

-11

у-Линоленовая

С18:3

СН3(СН2)4(СН=СНСН2)3(СН2)3СООН

-11

Арахидоновая

С20:4

СН3(СН2)4(СН=СНСН2)4(СН2)2СООН

-49,5

Эйкозапентаеновая

С20:5

Н3СН2(СН=СНСН2)5(СН2)2СООН

-54

Докозагексаеновая

С22:6

СН3СН2(СН=СНСН2)6СН2СООН

-44

Ацетэруковая

С24:1

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)13СООН

39