Лингвистические детективы - Шанский Н.М. 2002
Слова среди других слов
Идти напропалую
Фразеологизм этот принадлежит по своему происхождению к той же «картежной» семье, что и выражения нечем крыть, втирать очки, в известной степени синонимичный ему оборот идти ва-банк (о нем см. заметку «Идти ва-банк») и некоторые другие.
Его значение в настоящее время — «идти наугад, не раздумывая, напролом». В арго картежников оно имело иную семантику, о чем очень наглядно говорит его происхождение. А родилось оно там как выражение, прямо противоположное по смыслу обороту идти на верную (идти на верную ставку) «играть наверняка», давшему, между прочим, слово наверное «наверняка» (затем оно получило значение «вероятно»). Причем и возникло наше выражение по модели оборота идти на верную с использованием еще одного фразеологизма — поговорки или пан, или пропал, из которой был взят последний ее компонент пропал. Так идти на верную + или пан, или пропал дали идти напропалую.