Підручник - БІОЛОГІЧНА ХІМІЯ - Губський Ю.І. - 2000

Розділ I. БІОМОЛЕКУЛИ ТА КЛІТИННІ СТРУКТУРИ

ГЛАВА 5. ЛІПІДИ. БІОМЕМБРАНИ

Ліпіди — клас біоорганічних сполук, характерною ознакою яких є нерозчинність у воді й інших полярних розчинниках та здатність до розчинення в неполярних (гідрофобних) рідинах. Неполярні розчинники (діетиловий ефір, тетрахлорметан, хлороформ тощо) використовують для екстрагування ліпідів із біологічних об’єктів (крові, тканин тощо).

В організмі людини та тварин ліпіди виконують важливі функції як акумулятори та постачальники енергії, компоненти структури клітин, особливо біологічних мембран; певні класи ліпідів є фізіологічно активними речовинами (вітаміни, гормони).

5.1. ЗАГАЛЬНА ХАРАКТЕРИСТИКА ЛТПТДТВ. ЖИРНІ КИСЛОТИ

За своєю хімічною структурою більшість ліпідів є складними ефірами вищих карбонових (жирних) кислот та спиртів (гліцеролу, сфінгозину, холестеролу тощо). До складу багатьох класів ліпідів (складних ліпідів) входять також залишки фосфорної кислоти, азотистих основ (коламіну, холіну), вуглеводів тощо.

Жирні кислоти. Найважливішою ознакою, що визначає фізико-хімічні та біологічні властивості ліпідів, є їх жирнокислотний склад. Кількість вуглецевих атомів та, відповідно, довжина вуглеводневого ланцюга, ступінь насиченості жирних кислот, що входять до складу природних ліпідів (нейтральних жирів, фосфоліпідів, сфінголіпідів тощо) обумовлюють їх консистенцію (рідкі, тверді) та поверхневу активність, зокрема, здатність до комплексоутворення з білками і, відповідно, утворення міцел, бішарів, транспортних ліпопротеїнів, ліпідного матриксу біологічних мембран.

До складу ліпідів організму людини і вищих тварин входять жирні кислоти з парним числом вуглецевих атомів, що містять від 12 до 24 атомів С, переважно від С16 до С20 (вищі жирні кислоти) (табл. 5.1).

В організмі людини жирні кислоти знаходяться частково у вільному, тобто неетерифікованому, стані (так звані неестерифіковані жирні кислоти — НЕЖК) — головним чином, у плазмі крові — та переважно входять до складу складних структурних ліпідів і тригліцеридів жирової тканини як резерв енергетичного матеріалу (табл. 5.2).

Серед насичених жирних кислот у жирах людини переважає пальмітинова кислота (С15Н31СООН), серед ненасичених — олеїнова (С17Н33СООН), яка становить близько 60 % від загальної кількості головних жирних кислот, що входять до складу триацилгліцеридів жирової тканини людини. Наявність у ліпідах значної кількості олеїнової кислоти з низькою температурою плавлення зумовлює рідкий стан жирів тіла людини, температура плавлення яких становить в середньому 10-15 °С. Так, зокрема, ліпіди, які депоновані в адипоцитах жирової тканини, являють собою сферичну ліпідну краплину, що складається переважно з тригліцеридів; ліпіди плазми крові являють собою розчин ліпідних міцел, стабілізованих білками у вигляді ліпопротеїнів.

Таблиця 5.1. Найпоширеніші природні жирні кислоти (Ю.І. Губський та співавт., 1997)

Кодове позначення

Структура

Систематична назва

Тривіальна назва

Насичені кислоти

С12:0

СН3(СН2)10СООН

н-Додеканова

Лауринова

С14:0

СН3(СН2)12СООН

н-Т етрадеканова

Міристинова

С16:0

СН3(СН2)14СООН

н-Гексадеканова

Пальмітинова

С18:0

СН3(СН2)16СООН

н-Октадеканова

Стеаринова

С20:0

СН3(СН2)18СООН

н-Ейкозанова

Арахінова

С22:0

СН3(СН2)20СООН

н-Докозанова

Бегенова

С24:0

СН3(СН2)22СООН

н-Тетракозанова

Лігноцеринова

Ненасичені моноєнові кислоти

С16:1

СН3(СН2)5СН=СН(СН2)7СООН

цис-Гексадецен-10-ова

Пальмітоолеїнова

С18:1

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН

цис-Октадецен-9-ова

Олеїнова

С22:1

СН3(СН2)7СН=СН(СН2)11СООН

цис-Докозен-13-ова

Ерукова

Ненасичені полієнові кислоти

С18:2

СН3(СН2)4(СН=СНСН2)2(СН2)6СООН

цис,цис-Октадекадієн-9,12-ова

Лінолева

С18:3

СН3СН2(СН=СНСН2)3(СН2)6СООН

цис,цис,цис-Октадекатрієн-9,12,15-ова

Ліноленова

С20:4

СН3(СН2)4(СН=СНСН2)4(СН2)2СООН

цис,цис,цис,цис-Ейкозатетраєн-5,8,11,14-ова

Арахідонова

Таблиця 5.2. Вміст жирних кислот у тригліцеридах жирової тканини людини

Жирні кислоти

Вміст, %

Температура плавлення, °С

Насичені жирні кислоти

Міристинова

3

+54,4

Пальмітинова

20

+62,8

Стеаринова

5

+69,6

Ненасичені жирні кислоти

Пальмітоолеїнова

5

+1,0

Олеїнова

55-60

+13,0

Лінолева

10

-11,0

Арахідонова

0,2

-49,5