БІОНЕОРГАНІЧНА ТА БІООРГАНІЧНА ХІМІЯ - М.В. Яцков - 2014

II. ПРЕДМЕТ, ЗАВДАННЯ, МЕТОДИ ТА ОСНОВНІ НАПРЯМКИ ДОСЛІДЖЕНЬ БІООРГАНІЧНОЇ ХІМІЇ

2.1. Вуглеводи

2.1.2. Дисахариди, їх фізичні та хімічні властивості

Дисахариди - вуглеводи, молекула яких під час гідролізу розщеплюється на дві молекули моносахаридів:

Найважливішими представниками невідновлюючих дисахаридів є сахароза і трегалоза:

Дисахариди - кристалічні речовини, солодкі на смак, добре розчинні у воді, мають високі температури плавлення, оптично активні.

Дисахариди здатні до кислотного і ферментативного гідролізу. Для них як і для моносахаридів характерні три типи хімічних реакцій: за карбонільною групою (для відновлюючих дисахаридів), за спиртовими групами (для всіх дисахаридів) та бродіння (для більшості дисахаридів).

Окремі представники

Сахароза (буряковий або тростинний цукор), α-D-глюкопіранозил-β-D-фруктофуранозид. Сахароза — типовий невідновлюючий дисахарид:

Сахарозу одержують в Україні з цукрового буряка, в якому вміст цукру досягає 27-30%, цукрової тростини (10-18%). Природним інверсійним цукром можуть бути бджолиний мед (в ньому міститься до 99% цукрів, з них близько 75% моносахаридів, з яких 35 - глюкози і 40 фруктози, близько 18 води, 1,3 сахарози, 4,8 декстринів, близько - 1 вільних карбонових кислот (щавлевої, лактатної, яблучної, 0,19% інших речовин, в т.ч. вітамінів). Сахароза - цінна поживна речовина, широко використовується у харчуванні людини, є сировиною в харчовій промисловості, з неї добувають етанол, поверхнево-активні речовини (ПАР), її використовують у фармації для виготовлення таблеток і порошків.

Мальтоза (англ. Maltose від malt - солод, солодовий цукор), 4-О-α-D-глюкопіранозил-D-глюкоза - відновлюючий дисахарид. Одержують при неповному гідролізі крохмалю під впливом амілази солоду:

Мальтоза використовується як дріжджі, є компонентом багатьох живильних середовищ у мікробіологічній практиці. Зустрічається у вільному стані (в пророслому зерні злаків, нектарі).

Лактоза (лат. lactum - молочний цукор), 4-O-β-D-галактопіранозил-D-глюкоза - відновлюючий дисахарид:

Лактоза - кристалічна речовина, для α- і β-аномерів температура плавлення складає 202 (гідрату) і 252⁰С, [a]_D²⁰ = +86 і +35° відповідно, а рівноважної суміші - [а]_D²⁰ = 55°. На відміну від інших дисахаридів лактоза погано розчиняється у воді. Одержують з молока. Вміст лактози в молоці корови в середньому досягає 4,9%, кози - 4,4%, вівці - 4,2%, самки носорога - до 36%. Лактоза - цінна поживна речовина. Вона здатна до молочнокислого бродіння, що використовується у молочній промисловості для виготовлення сирів, кефірів, кислого молока тощо. Застосовують у фармації як наповнювач при виготовленні таблеток і порошків.

Целобіоза - (4-O-β-D-глюкопіранонозил-D-глюкоза) - відновлюючий дисахарид:

Целобіоза - цінний продукт живлення для мікроорганізмів передшлунків жуйних, її мікробні ферменти гідролітично розщеплюють до β-D-(+)-глюкози, яка під впливом відповідних мікробних ферментів перетворюються в жирні кислоти, що всмоктуються слизовими оболонками, надходять в кров’яне русло і є джерелом синтезу багатьох важливих речовин і хімічної енергії в клітинах.

Трегалоза (D-глюкозил-D-глюкозид) — невідновлюючий дисахарид. Міститься у грибах (грибовий цукор), водоростях, лишайниках, ексудаті ясеню, гемолімфі черв’яків, молюсків і багатьох комах.