Основы биохимии Том 2 - А. Ленинджер 1985

Биоэнергетика и метаболизм
Биосинтез аминокислот и нуклеотидов
Цистеин образуется из двух других аминокислот - метионина и серина

У млекопитающих цистеин образуется из незаменимой аминокислоты метионина и заменимой аминокислоты серина. Метионин поставляет для синтеза цистеина атом серы, а серин - углеродный скелет. В первой реакции этого биосинтетического пути метионин взаимодействует с АТР и превращается в S-аденозилметионин (рис. 22-4)

Аденозильная группа может рассматриваться как переносчик молекулы метионина. В этой форме метальная группа метионина обладает высокой реакционной способностью и может быть перенесена на любой из многих различных акцепторов метальных групп, после чего остается деметилированный продукт S-аденозилгомоцистеин

S-аденозилметионин + Акцептор метальных групп →

→ S-аденозилгомоцистеин +

+ Метилированный акцептор.

Рис. 22-4. Структура S-аденозилметионина. В этом производном метионина стабильный атом серы, участвующий в образовании тиоэфирной связи, приобретает высокую реакционную способность и может легко передавать метильную группу различным акцепторам.

Мы уже видели (разд. 21.12), что S-аденозилметионин служит донором метальных групп в ходе превращения фосфатидилэтаноламина в фосфатидилхолин.

Образовавшийся после отщепления метальной группы S-аденозилгомоцистеин подвергается дальнейшим превращениям, в результате которых в конечном счете образуется цистеин (рис. 22-5). На следующем этапе получается свободный гомоцистеин

S-аденозилгомоцистеин + Н₂О →

→ Аденозин + Гомоцистеин.

Рис. 22-5. Биосинтез цистеина из метионина и серина. Метионин поставляет для этого синтеза атом серы, а серин - углеродный скелет.

Затем гомоцистеин взаимодействует с серином в реакции, катализируемой цистатионин — β-синтазой, что приводит к образованию цистатионина (рис. 22-5)

Гомоцистеин + Серин →

→ Цистатионин + Н₂О.

На последнем этапе цистатионин — у-лиаза, также принадлежащая к числу ферментов, у которых простетической группой служит пиридоксальфосфат, катализирует удаление аммиака и расщепление цистатионина с образованием свободного цистеина (рис. 22-5)

Цистатионин + Н⁺→

→ а-Кетобутират + NH⁺₄ + Цистеин.

Объединив все эти отдельные стадии, мы получим суммарное уравнение синтеза цистеина

L-метионин + АТР + Акцептор метальных групп + Н₂О + Н⁺ +

+ Серин → Метилированный акцептор + Аденозин +

+ а-Кетобутират +

+ NH⁺₄ + Цистеин 4 РР_i + Р_i. Конечный результат этой сложной последовательности реакций заключается в замене ОН-группы серина на SH-гpyппу, получаемую от метионина, что и приводит к образованию цистеина (рис. 22-5).