Биохимия человека Том 1 - Марри Р. 1993

Биоэнергетика и метаболизм углеводов и липидов
Физиологически важные липиды
Триацилглицероды (триглицериды)

Триацилглицеролы — так называемые нейтральные жиры — являются сложными эфирами, образованными спиртом глицеролом и жирными кислотами. В природных жирах доля молекул триацилглицерола, в которых все три эфирные связи образованы остатками одной и той же жирной кислоты, очень невелика. Почти все они являются смешанными ацилглицеролами.

Если в молекуле, изображенной на рис. 15.6, все три R-группы представлены стеариновой кислотой, то соединение называется тристеарином. Примеры смешанных ацилглицеролов представлены на рис. 15.7 и 15.8.

¹ Согласно терминологии, принятой Международным союзом общей и прикладной химии (IUPAC) и Международным союзом биохимиков (1UB), моноглицериды, диглицериды и триглицериды следует называть моноацил-глицеролами, диацилглицеролами и триацилглицеролами соответственно.

Рис. 15.6. Триацнлглицсрол.

Рис. 15.7. 1,3-Дистеаропальмитин.

Рис. 15.8. 1,2-Дистеаропальмитин. Номенклатура

Для того чтобы однозначным образом пронумеровать атомы углерода в молекуле глицерола. предложена система стереохимической нумерации (обозначается ли). Например: 1,2-дистеарил-3-пальмитил-sn-глицерол (см. проекционную формулу на рис. 15.9). Следует ясно представлять себе, что углероды 1 и 3 в молекуле глицерола, если учитывать их пространственное расположение, неидентичны. Ферменты их легко различают и почти всегда специфичны только к одному из них: так, глицерокиназа фосфорилирует глицерол в положении sn-3, в результате образуется глицерол-3-фосфат, но не глицерол-1-фосфат.

В тканях встречаются также и частичные ацилглицеролы — моно- или диацилглицерины, в которых глицерол этерифицирован только одной или двумя жирными кислотами. Они представляют интерес как промежуточные соединения, образующиеся в ходе синтеза или гидролиза гриацилглицеролов.

Рис. 15.9. Триацил-sn-глицeрол.