Биохимия человека Том 1 - Марри Р. 1993

Биоэнергетика и метаболизм углеводов и липидов
Физиологически важные липиды
Фосфолипиды

К фосфолипидам относятся 1) фосфатидная кислота и фосфатидилглицеролы, 2) фосфатидилхолин, 3) фосфатидилэтаноламин, 4) фосфатидилинозитол, 5) фосфатидилсерин, 6) лизофосфолипиды, 7) плазмалогены и 8) сфингомиелины.

Фосфатидная кислота и фосфатидилглицеролы

Фосфатидная кислота является важным промежуточным соединением в ходе синтеза триацилглицеролов и фосфолипидов, но в тканях содержится в незначительных количествах (рис. 15.10).

Рис. 15.10. Фосфатидная кислота.

Кардиолипин — фосфолипид, содержащийся в мембранах митохондрий. Он образуется из фосфатидилглицерола (рис. 15.11).

Фосфатидилхолин (лецитин)

Лецитины, как и простые жиры, содержат глицерол и жирные кислоты, но в их состав еще входят фосфорная кислота и холин. Лецитины широко представлены в клетках различных тканей, они выполняют как метаболические, так и структурные функции в мембранах. Дипальмитиллецитин — очень эффективный поверхностно-активный агент, снижающий поверхностное натяжение и тем самым препятствующий слипанию внутренних поверхностей дыхательных путей в легких. Его отсутствие в легких недоношенных новорожденных приводит к развитию синдрома дыхательной недостаточности. Большинство фосфолипидов содержит насыщенный ацильный радикал в положении С₂ и ненасыщенный радикал в положении С₂ (рис. 15.12).

Рис. 15.11. Дифосфатидилглицерол (кардиолипин).

Рис. 15.12. 3-Фосфатидилхолин.

Фосфатидилэтаноламин (кефалин)

Кефалины отличаются от лецитинов только тем, что у них холин заменен этаноламином (рис. 15.13).

Рис. 15.13. 3-Фосфатидилэтаноламии.

Фосфатидилинозитол

Инозитол в этом соединении представлен одним из стереоизомеров — миоинозитолом (рис. 15.14). Фосфатидилинозитол-4,5-бисфосфат является важным компонентом фосфолипидов, входящих в состав клеточных мембран; при стимуляции соответствующим гормоном он расщепляется на диацилглицерол и инозитолтрифосфат — оба этих соединения действуют как внутриклеточные, или вторые посредники.

Рис. 15.14. 3-Фосфатидилинозитол.

Фосфатидилсерин

В тканях находится также родственный кефалину фосфолипид, содержащий вместо этаноламина остаток серина (рис. 15.15). Кроме того, были выделены фосфолипиды, содержащие остаток треонина.

Рис. 15.15. 3-Фосфатидилсерин. Лизофосфолипиды

Эту группу соединений образуют фосфоацилглицеролы, содержащие только один ацильный радикал. Примером служит лизолецитин, играющий важную роль в метаболизме фосфолипидов (рис. 15.16).

Рис. 15.16. Лизолецитин.

Плазмалогены

На долю этих соединений приходится до 10% фосфолипидов мозга и мышечной ткани. В структурном отношении они родственны фосфатидилэтаноламину, но имеют при атоме углерода С₁ простую эфирную связь, а не сложноэфирную, как большинство других ацилглицеролов. Алкильным радикалом в плазмалогенах обычно является ненасыщенный спирт (рис. 15.17).

В некоторых случаях этаноламин замешают холин, серин или инозитол.

Рис. 15.17. Плазмалоген (фосфатидальэтаноламин). Сфингомиелины

Сфингомиелины в больших количествах встречаются в нервной ткани. При гидролизе сфингомиелинов образуются жирная кислота, фосфорная кислота, холин и сложный аминоспирт сфингозин (рис. 15.18). Глицерола в составе этих соединений нет. Соединение сфингозина с жирной кислотой получило название церамид, он обнаружен в составе гликолипидов (см. ниже).

Рис. 15.18. Сфинтомиелин.