Биохимия человека Том 1 - Марри Р. 1993

Структура и функции белков и ферментов
Пептиды
Ионные формы пептидов

Пептидная (амидная) группа остается незаряженной при всех физиологических значениях pH. Образование пептида из аминокислот при pH 7,4 сопровождается потерей одного отрицательного и одного положительного заряда на каждую образовавшуюся пептидную связь. Однако пептиды при физиологических pH несут суммарный заряд, поскольку заряженными являются С- и N-концевые группы и связанные с а-углеродными атомами заряженные боковые цепи (табл. 3.1).

Полипептиды, так же как аминокислоты и другие заряженные молекулы, можно выделить с помощью методов, основанных на разделении по заряду (электрофорез, ионообменная хроматография). Значение рК С-концевой карбоксильной группы полипептида выше, чем у а-карбоксильной группы соответствующей аминокислоты (т. е. пептидная СООН-группа — более слабая кислота). Протонированная N-концевая аминогруппа, напротив, является более сильной кислотой (с более низким значением рК), чем аминогруппа соответствующей свободной аминокислоты, от которой она произошла (табл. 4.1).

Таблица 4.1. Значения рК для глицина и глициновых пептидов