Биохимия аминокислот - А. Майстер 1961

Природные аминокислоты
Другие природные аминокислоты
Серусодержащие аминокислоты

L-Дженколовая кислота (L-цистеин-тиоацеталь формальдегида)

Дженколовая кислота была впервые выделена из мочи жителей Явы, употребляющих в пищу дженколовые бобы (Pithecolobium lobatum) [231]. Хотя эти бобы являются излюбленным пищевым продуктом, они обладают некоторой токсичностью. Дженколовая кислота выделена также из самих бобов и получена путем химического синтеза [231—233].

Фелинин

Эта аминокислота впервые была обнаружена при хроматографическом исследовании мочи кошки. Вслед за этим она была выделена и предположительно определена структура ее молекулы [234]. Количество фелинина в моче кошки весьма значительно: выделение его доходит иногда до 120 мг в день. Фелинин найден в моче только у видов хищников, принадлежащих к кошкам.

L-Цистеиновая кислота (β-сульфо-а-аминопропионовая кислота)

Цистеиновая кислота содержится в наружных частях шерстного покрова овец [235]. Наличие этой аминокислоты в свободном состоянии в моче и тканях объясняется ее образованием в процессе окисления цистеина (стр. 380).

Таурин (2-аминоэтансульфоновая кислота)

Таурин встречается в свободном виде в различных растительных и животных тканях [236, 237] и в виде таурохолевой кислоты входит в состав желчи. Таурин образуется в процессе обмена цистеина (стр. 384). Гуанидотаурин обнаружен в мышцах кольчатых червей [238]. Гуанидотаурин и карбамилтаурин появляются в моче у крыс после нагрузки их таурином [239].

Эта аминокислота сначала была получена химическим путем из цистеина [240], и лишь в последнее время установлено наличие аналогичной ферментативной реакции (стр. 380). Цистеин-сульфиновая кислота и продукт ее декарбоксилирования, гипотаурин HO₂SCH₂CH₂NH₂, найдены в свободном виде в мозге крысы [241].

Лантионин [β,β'-тиоди(а-аминопропионовая) кислота]

Мезо- и DL-формы этой аминокислоты выделены из щелочных гидролизатов шерсти и получены синтетически [242—245]. Лантионин входит в состав антибиотиков субтилина и низина. Эти антибиотики содержат также метилзамещенный лантионин, молекуле которого приписывают следующую структуру [246, 247]:

После десульфуризации «метил-лантионина» путем восстановления никелем Рэнея с последующей обработкой динитрофторбензолом были получены ДНФ-L-аланин и ДНФ-D-а-аминомасляная кислота. Конфигурация третьего асимметрического атома углерода в «метиллантионине» не известна.

(+)-S-Метил-L-цистеинсульфоксид

Эта аминокислота выделена из капусты [248] и репы [249]. Она встречается и в других растениях (редис, броколи, цветная капуста). Строение ее установлено путем химического исследования природного продукта и сравнения его с синтетической кислотой. В противоположность метионину S-метилцистеин не окисляется при комнатной температуре в соответствующий сульфоксид [249]. Ввиду этого маловероятно образование сульфоксида в результате окисления S-метилцистеина в процессе обработки растительного материала. Сульфоксид S-метилцистеина отчасти обусловливает характерный запах некоторых овощей (например, вареной капусты).

(—)-S-Метил-L-цистеин

S-Метил-L-цистеин был сравнительно недавно выделен из Phaseolus vulgaris. Эта аминокислота служит, вероятно, предшественником соответствующего сульфоксида (см. выше), и не исключено, что обе аминокислоты превращаются одна в другую в процессах обмена [575].

Аллиин [(+)-S-аллил-L-цистеинсульфоксид]

Аллиин выделен из луковиц чеснока. Строение его установлено путем сравнения выделенной аминокислоты с аминокислотой, полученной путем химического синтеза. Получены все 4 возможных изомера аллиина; особенность природного изомера - состоит в том, что он содержит асимметрический атом серы. Аллиин под действием фермента аллииназы превращается в аллицин, которому свойствен характерный запах чеснока [250, 251] (стр. 379).

а-Амино-S-диметил-у-бутиротетин

Это соединение, представляющее собой метилсульфониевое производное метионина, обнаружено в капусте, спарже и других овощах [252, 253]. По-видимому, в природе встречаются и другие родственные соединения [254].

Перечисленные ниже другие серусодержащие аминокислоты также найдены в биологических объектах, но они не были выделены препаративно из природных продуктов и точно не охарактеризованы.

L-Гомоцистеин (см. стр. 374)

L-Гомоцистин (см. стр. 374)

L-Цистатионин (см. стр. 367)

Цистиндисульфоксид (см. стр. 383)

В состав бетаина эрготионеина, полученного из спорыньи, входит аминокислота тиолгистидин. Эрготионеин обнаружен в эритроцитах [255]; тиолгистидин не найден в составе белков [256] (стр. 394).