Биохимия аминокислот - А. Майстер 1961

Общая биохимия и физиология аминокислотного обмена
Рацемизация аминокислот
Общие замечания

D-аминокислоты были получены впервые в 1886 г. Шульце и Босхардом, которые использовали явление стереоспецифического усвоения рацемических аминокислот плесенью Penicillium glaucutn (стр. 80). В природных объектах D-аминокислоты были найдены значительно позднее. К настоящему времени в материалах биологического происхождения обнаружен ряд D-аминокислот (стр. 67). Установлено, что некоторые из них могут подвергаться ферментативным превращениям; ведутся работы по выяснению происхождения D-аминокислот и путей их обмена.

Некоторые D-аминокислоты при включении их в рацион взамен соответствующих L-изомеров могут поддерживать рост животных и размножение микроорганизмов. В большинстве случаев эти D-изомеры, очевидно, превращаются в L-аминокислоты путем окислительного дезаминирования с образованием а-кетокислот и последующего реаминирования в результате переаминирования. Следует подчеркнуть, что такой механизм инверсии D-аминокислот в организме нельзя считать полностью доказанным; однако эти представления находятся в согласии с данными, свидетельствующими о возможности обеспечения роста животных и микроорганизмов при помощи а-кетоаналогов некоторых аминокислот, а также с существованием и широким распространением оксидазы D-аминокислот и различных транс-аминаз. Наблюдения над ростом молодых крыс показали, что вместо D-аминокислот, которые заменяют соответствующие L-аминокислоты, можно вводить в организм и соответствующие а-кетопроизводные. Вместе с тем в некоторых случаях а-кето- кислоты (например, а-кетоаналоги лейцина и изолейцина) обеспечивают рост молодых животных, тогда как соответствующие им D-аминокислоты не используются растущим организмом; эти данные позволяют предполагать, что скорость окислительного дезаминирования D-аминокислот не всегда достаточно высока, чтобы обеспечить рост животных.