Биохимия - Химические реакции в живой клетке Том 1 - Д. Мецлер 1980

Молекулы, из которых мы состоим
Сахара и полисахариды

Простейшие сахара (моносахариды) и их олигомеры и полимеры (полисахариды) составляют один из главных классов клеточных компонентов, объединяемых под общим названием углеводов. Типичным мономерным звеном служит a-D-глюкоза (а-глюкопираноза) — циклическая форма глюкозы:

Реакционноспособными группами, участвующими в образовании связи между мономерами, являются два типа —ОН-групп: полуацетальная гидроксильная группа плюс еще один гидроксил при любом из атомов углерода. Разнообразие в типах мономеров и в положениях, по которым осуществляется связь между ними, приводит к необозримому множеству полисахаридных структур.

Сахарные звенья в полисахаридах соединяются посредством гликозидных (ацетальных) связей [уравнение (2-9)]. Уравнение (2-9) описывает образование дисахарида мальтозы из двух молекул глюкозы. Дальнейшее присоединение глюкозы в конце концов дает полимер. Символ а-1,4 означает, что в мальтозе гликозидная связь соединяет атом С-1 (аномерный атом углерода) одного сахарного кольца с атомом С-4 другого кольца, причем конфигурация относительно аномерного атома углерода относится к a-типу (см. следующий раздел).

Функциональными группами полисахаридов являются многочисленные свободные гидроксильные группы, которые иногда вовлекаются в образование дополнительных гликозидных связей, в результате чего формируются разветвленные цепи. Кроме того, наличие гидроксильных групп обеспечивает возможность структурной модификации сахарного основания еще до полимеризации. В результате полисахарид наряду с гидроксильными группами может содержать группы —СООН, —NH₂, сульфат, —NНСОСН₃ и другие функциональные группы.