Биохимия - Химические реакции в живой клетке Том 2 - Д. Мецлер 1980

Биосинтез; как образуются новые молекулы
Специальные аспекты метаболизма жирных кислот
Липиды клеточной поверхности

Наружные поверхности различных организмов нередко покрыты специальным жировым материалом [38, 47]. Мы уже упоминали о специфических липидах, секретируемых копчиковыми железами водоплавающих птиц. У гусей этот секрет состоит на 90% из жиров, содержащих моноэфиры различных кислот в основном с 1-октадеканолом — длинноцепочечным спиртом жирного ряда [38]. Последний образуется путем восстановления стеарил-СоА, как показано на рис. 12-6. Большое количество разветвленных жирных кислот как свободных, так и связанных присутствует среди многочисленных липидов кожи человека. Предполагается, что разветвленные жирные кислоты играют определенную роль в поддержании экологического баланса среди микроорганизмов, обитающих на коже. Кроме того, именно эти соединения придают каждому индивидууму специфический запах, своего рода химический «отпечаток пальцев» [47].

Липиды поверхностей растений содержат воска, в состав которых входят жирные кислоты и спирты с длиной цепи 10—30 углеродных атомов. Имеются также неэтерифицированные жирные кислоты, свободные спирты и алканы. Предполагается, что алканы образуются путем удлинения С₁₆-кислот (вплоть до 30-углеродной цепи) и последующего прямого декарбоксилирования [уравнение (12-17)] [48]. Механизм декарбоксилирования неизвестен, но широкое распространение углеводородов с нечетным числом углеродных атомов указывает на повсеместное протекание этой реакции. Гидроксилирование алканов приводит к образованию спиртов и кетонов [уравнение (12-17)]. Синтез углеводородов протекает в различных частях растений, в том числе в кутикуле. Так, нормальный гептан составляет 98% летучих веществ скипидара, добываемого из сосны Pinus jeffreyi [38].

Аналогичные химические реакции имеют место у насекомых. Так, основной углеводород у тараканов — 6,9-гептакозадиен [38]. Ненасыщенные углеводороды, а также длинноцепочечные спирты и их эфиры являются основными компонентами феромонов — средств информации между насекомыми. Например, самка розового коробочного червя хлопчатника привлекает самца с помощью феромона, состоящего из смеси цис-, цис- и цис-транс-изомеров 7,11-гексадекадиенилацетата [49], а самца европейского кукурузного точильщика на всех кукурузных полях Айовы приманивают цис-11-тетрадеценилацетатом [50]. Если же к этому половому аттрактанту добавить немного транс-изомера, то действие вещества значительно усиливается. Поскольку один и тот же состав аттрактантов используется несколькими видами, вероятно, самцы способны различать эти смеси по соотношению изомеров или близко-родственных соединений.