Фармакогнозія з основами біохімії рослин - Ковальов В. М. 2004

Спеціальна частина
Ліпіди
Жироподібні речовини (ліпоїди)

Ліпоїди — група жироподібних речовин, до яких належать воски і складні ліпіди. Останні поділяються на фосфоліпіди (фосфатиди) і гліколіпіди. Ліпоїди нерозчинні у воді, розчинні в органічних розчинниках, при нагріванні з лугом омилюються. Складні ліпіди входять до складу клітинних мембран.

Фосфоліпіди

Фосфоліпіди — це складні ефіри багатоатомних спиртів, жирних кислот (або їхніх альдегідів) і фосфорної кислоти. До складу молекул, крім того, входять азотисті основи холін і коламін, амінокислота серин або циклічний спирт інозит.

де R' та R" — залишки жирних кислот, а X — залишок спирту, сахару або аміноспирту. До фосфатидів належать лецитин, кефалін, фосфатидилсерин, фосфатидилінозит і сфінгомієліни.

Значна кількість фосфатидів міститься в плазмі крові у складі ліпопротеїдів. Фосфатиди виявлені в усіх клітинах і тканинах живих організмів; найбагатша на фосфатиди нервова тканина. Деякі фосфоліпіди є транспортною формою жирів в організмі. З рослинних фосфоліпідів виготовляють препарати гепатопротекторної дії — есенціале, лецитин та ін.

Лецитини — жироподібні речовини, до складу яких входять гліцерин, жирні кислоти, залишки фосфорної кислоти та холін. На вигляд воскоподібні, білі, дуже гігроскопічні. Містяться в тканинах як у вільному стані, так і в формі сполук з білками та вуглеводами. Найбагатшими на лецитини є яєчний жовток, ікра, насіння сої і соняшнику. Лецитини відіграють важливу роль у транспортуванні жирів кров’ю, проникності клітин та в клітинному обміні жирів.

Воски природні

Воски природні — переважно складні ефіри високомолекулярних аліфатичних одноосновних кислот (С₂₄ — С₃₆) і вищих спиртів (кількість атомів вуглецю С₁₆ — С₃₆); за консистенцією — тверді та рідкі.

За походженням воски поділяють на рослинні, тваринні, викопні та синтетичні. Рослинні воски виділяються тканинами рослин. До тваринних належать: бджолиний віск (виділяється восковими залозами бджоли), шерстяний віск — ланолін (одержують під час миття овечої вовни), спермацет (добувають із китів).

Викопні воски: церезин — гірський воск (одержують з озокериту), монтанний віск (добувають з бурого вугілля або торфу). Синтетичні воски одержують гідруванням окису вуглецю або з низькомолекулярних поліфенолів.

Складні ефіри є основною частиною восків і зумовлюють їх характерні властивості. Жирні кислоти, що входять до складу восків, відносяться, як правило, до насичених; іноді зустрічаються й інші кислоти. До складу восків входять також вільні спирти, кислоти, вуглеводні.

При звичайній температурі воски — це тверді, іноді мазеподібні речовини білого або жовтого кольору, з приємним запахом або без запаху та смаку. Розчиняються в ефірі, хлороформі, важко — в холодному спирті, не розчиняються у воді. Подібно до жирів при розтопленні залишають жирний слід на папері. На відміну від олій воски дуже повільно омиляються водними розчинами лугів. Їх омиляють спиртовими розчинами лугів при температурі 300 °С з розпадом, але без виділення акролеїну. Воски є захистом від води, оскільки не змочуються (бджолиний віск, ланолін, віск водяних птахів).

Бджолиний віск (Cera) — це продукт, що його виробляють залози, розміщені на животі медоносної робочої бджоли (Apis mellifica L., род. — Apidae).

Для одержання воску щільники, вощину або воскові нарости з вуликів варять з водою. Розплавлений віск спливає, його відокремлюють, проціджують і виливають у форми. Так одержують натуральний віск (жовтий) — Cera flava. Під дією сонця або УФ-випромінювання жовті пігменти руйнуються, і віск стає білим — Cera alba з температурою топлення 63-65 °С. У хімічному відношенні віск — це складні ефіри одноатомних спиртів з жирними кислотами; в основному ефіри мелісилового спирту з пальмітиновою кислотою. Крім того, до нього входять вільні кислоти С₁₆—С₃₆ (15 %) — неоцеритинова, церитинова, монтанова, мелісиновата спирти — неоцериловий, цериловий, мерициловий та мелісиловий, насичені нерозгалужені вуглеводні С₂₁—С₃₅ (12-15 %). Жовтий віск містить каротиноїди та вітамін А. Використовують при виготовленні мазей (для ущільнення основи). Сприяє загоюванню ран за рахунок присутності вітаміну А.

Ланолін (Lanolinum, syn. Adeps lanae) — це вовняний віск, який виробляють шкірні залози вівці; він рясно вкриває вовну (5- 16 % від маси). Ланолін одержують з промивних вод вовномийки або екстрагуванням вовни органічними розчинниками. Після обробки лугами, відбілення окислювачами і адсорбентами отримують очищений ланолін. Він являє собою густу, в’язку, жовтувато-буру масу, мазеподібної консистенції, зі специфічним запахом, нейтральної реакції. Топиться при температурі 38-42 °С, добре розчиняється в ефірі, бензолі, ацетоні, хлороформі; дуже важко розчиняється в спирті і не розчиняється у воді, але при розтиранні поглинає її в 1,8-2 рази більше за свою масу і не втрачає мазеподібної консистенції.

Одержують також водний ланолін (Lanolinum hydricum), який містить до 30 % води; у порівнянні з безводним ланоліном він менш густий.

До складу ланоліну входять складні ефіри жирних кислот і вищих спиртів, у тому числі ланолінового С₁₁Н₂₁СН₂ОН. Вміст кислот — 12-40 %, спиртів — 44-45, вуглеводнів — 14-18, стеринів (холестерин, азохолестерин, ергостерин) у вільному вигляді та в складі ефірів — 10 %.

Основне використання ланоліну як емульгатора пов’язане з його здатністю поглинати воду. Він добре всмоктується шкірою і вживається у супозиторіях, мазях і косметичних засобах.

Спермацет, кашалотовий жир — (Cetaceum) — воскоподібна маса, яку одержують з морського ссавця — кашалота (Physeter macrocephalus). Голова кашалота має спермацетовий мішок, з якого добувають жир. Під час його охолодження виділяється тверда частина — спермацет. З одного кашалота одержують 15 т рідкого жиру та 3 т спермацету.

Спермацет — це білі легкі шматки з перламутровим блиском, кристалічної будови. На 98 % він складається з спирту цетину (С₁₆Н₃₃ОН) та ефірів пальмітинової та стеаринової кислот. Знайдені також лауринова, міристинова, пальмітинова кислоти. Рідка частина жиру, яка містить цетиловий спирт, під час гідрування утворює спермацетоподібну речовину зі схожими властивостями. Спермацет — компонент мазевих основ та лікувальних кремів.