Фармакогнозія з основами біохімії рослин - Ковальов В. М. 2004

Спеціальна частина
Фенольні сполуки
Лігнани

Лігнани — димери похідних фенілпропану (С₆—С₃)₂, фрагменти яких з’єднані С—С-зв’язком між середніми вуглецями бічних ланцюгів:

Термін «лігнан» запропоновано у 1936 р. Вперше ці сполуки були одержані з деревини (латин. lignum — деревина, дерево), звідки й отримали свою назву.

Класифікація

Власне лігнани утворюють декілька типів. В основі класифікації лежить наявність замісників в ароматичному кільці, ступінь насиченості розгалуженого вуглецевого ланцюга і окислення в Су і Сyr:

1) діарілбутановий тип;

2) дигідронафталіновий тип;

3) діоксабіциклооктановий, або сезаміновий, тип;

4) діарілоктановий тип;

5) тетрагідронафталіновий тип;

6) діарілтетрагідрофурановий тип:

Дигідрогваяретова кислота

Схізандрин

Подофілотоксин

Ларицирезинол

Неолігнани складаються з двох С₆—С₃ фрагментів, з’єднаних за типом «голова до хвоста»; в положенні С_β—С_γ часто буває подвійний зв’язок:

Лігноїдами називають різноманітні групи фенольних сполук, які містять додаткові фрагменти лігнану С₆—С₃, наприклад, флаволігнани, ксантолігнани, кумаринолігнани.

Типи флаволігнанів

Біосинтез та поширення

Про біосинтез лігнанів відомо небагато. Лігнани споріднені з лігнінами, але не синтезуються через вільні радикали, як лігніни, тому що в молекулі є хіральні центри. Можливо, біосинтез їх має зв’язок з відновлювальною конденсацією фенілпропанових сполук (С₆—С₃) з ненасиченими бічними ланцюгами.

Схема біосинтезу лігнанів

(* хіральний центр)

Лігнани поширені в родинах Pinaceae, Berberidaceae, Araliaceae, Schizandraceae, Crassulaceae, Piperaceae, де є частиною смолистого ексудату дерев і кущів.

Фізико-хімічні властивості

Лігнани — кристалічні речовини, які добре розчиняються в жирних, ефірних оліях і смолах, а також у хлороформі, бензолі, диетиловому ефірі. Для лігнанів властиві реакції на феноли: з солями заліза, диазореактивом, лугом та ін.

В УФ-світлі лігнани флуоресціюють блакитним або жовтим кольором.

Для виділення лігнанів використовують етиловий, петролейний ефіри, бензол і хлороформ з подальшим розподілом екстрактів за допомогою колонкової хроматографії на силікагелі та оксиді алюмінію.  

Біологічна дія та застосування

Останнім часом ці біологічно активні сполуки широко вивчаються. Вони мають цінні фармакологічні властивості: протипухлинні (подофілотоксин), стимулюючі і адаптогенні (схізандрин та похідні сирінгорезинолу), антигеморагічні (сезамін), протимікробні (арктиїн) та ін. Флаволігнани росторопші плямистої виявляють гепатозахисну дію.

Відомості про лікарські препарати з сировини, яка містить лігнани, наведені в табл. 8 Додатків.