Фармакогнозія з основами біохімії рослин - Ковальов В. М. 2004

Спеціальна частина
Фенольні сполуки
Хінони

Хінони - циклічні дикетони, в молекулі яких кетогрупи входять у систему сполучених зв’язків. Найбільше практичне значення мають бензохінони, нафтохінони та антрахінони.

БЕНЗОХІНОНИ

Бензохінони існують у вигляді двох ізомерів: 1,2- та 1,4-бензохінону.

1,2-Бензохінон

1,4-Бензохінон

Загальна формула убіхінонів

Заміщені 1,4-бензохінони - окислювачі, які оборотньо відновлюються до гідрохінонів. Вони беруть участь у перенесенні електронів у процесі клітинного дихання. До цієї групи належить убіхінон.

Убіхінон (кофермент Q, KoQ_n, 2,3-диметоксі-6-метил-5-поліпренілбензохінони). Кількість поліпренільних залишків (n) може дорівнювати від 1 до 15. У природі найчастіше зустрічаються Q₆— Q₁₀. Організму людини властивий Q₁₀.

Убіхінони відіграють важливу роль у біоенергетиці клітин більшості прокаріот і усіх еукаріот. Основна функція убіхінонів — це перенесення електронів та протонів від різних субстратів до цитохромів при диханні та окислювальному фосфорилюванні. Убіхінони, головним чином у відновній формі убіхінолів, виконують антиоксидантну функцію.

Для промислового вилучення KoQ використовують біомасу мікроорганізмів (бактерій, дріжджів, грибів). Розроблені ефективні біотехнологічні методи отримання Q₉ і Q₁₀.

Убіхінон Q₁₀ в інших країнах використовують у харчових добавках під назвою коензим Q₁₀ або Co Q₁₀. Убіхінон як переносник кисню зменшує гіпоксичні ушкодження, які викликані недостатністю кисню при серцево-судинних захворюваннях, тому його рекомендують для профілактики хвороб серцево-судинної системи. Внаслідок малої токсичності коензим Q₁₀ ефективний у хронічних випадках, при лікуванні дітей і для зменшення кардіотоксичної дії протипухлинних препаратів. Ko Q₁₀ має імуномодулюючі властивості. Він підвищує толерантність організму до перенавантаження і стресу, зміцнює імунну систему, забезпечує клітини енергією.

НАФТОХІНОНИ

Похідні нафтохінону поширені в основному в рослинах родин Juglandaceae, Piumbaginaceae, Droceraceae тощо; вилучені також з бактерій, є структурними фрагментами багатьох природних речовин. Деякі нафтохінони мають високу біологічну активність. Нафтохіноном, який бере участь у процесі фотосинтезу, є філохінон (вітамін К1). Похідні 1,4-нафтохінону - юглон, шиконін, дрозерон відіграють значну роль у фармакологічній активності листків горіха, трави і коренів горобепника, трави росички тощо.