Фармакогнозія з основами біохімії рослин - Ковальов В. М. 2004

Спеціальна частина
Алкалоїди
Піридинові алкалоїди

Піридинове кільце зустрічається у структурі алкалоїдів досить рідко (нікотин, анабазин), проте воно дуже поширене у природних сполуках, наприклад, входить до складу піридинових нуклеотидів (НАД, НАДФ), нікотинамідних коферментів тощо. Попередником піридину завжди є нікотинова кислота. Та у рослин, на відміну від людини, тварин і більшості мікроорганізмів, вона утворюється не з триптофану, а внаслідок перетворень аліфатичних сполук простішого складу (аспарагінова кислота і гліцерин або його фосфорильоване похідне — фосфогліцериновий альдегід).

Після конденсації і ряду проміжних реакцій на рівні циклічного продукту з цих сполук утворюється хінолінова кислота. Далі вона проходить реакції так званого піридиннуклеотидного циклу, внаслідок чого відщеплюється СО, й утворюється нікотинова кислота. Остання є безпосереднім прекурсором піридинових алкалоїдів. У випадку біосинтезу нікотину ця кислота конденсується з катіоном N-метил-∆-піролінію, а у випадку біосинтезу анабазину — з ∆-піперидеїном.

Біосинтез піридиновихалкалоїдів, які походять з L-аспартату через стадію утворення нікотинової кислоти

Нікотин — найвідоміший представник цієї групи. Міститься у листках і насінні тютюну і махорки (Nicotiana spp., Solanaceae), які використовують для паління. Батьківщина махорки — Мексика і Техас. Тютюн — давня культура індіанців, що поширилася по всій Америці до появи там європейців.

Культивується в Криму, на Кавказі, в Середній Азії. Листки містять від 0,3 до 6% нікотину, в залежності від сорту, клімату та інших факторів. Нікотин — безбарвна рідина, пекуча на смак, без запаху. На повітрі окислюється й набуває тютюнового запаху, переганяється з водяною парою. Сильна отрута, гальмує діяльність нервової системи; за ступенем дії наближається до синильної кислоти (токсична доза для людини 50-100 мг).

Водний розчин сульфату нікотину використовують для боротьби зі шкідливими комахами. З нікотину можна отримувати нікотинову кислоту і нікотинамід (вітамін РР). У медицині тютюн безпосереднього використання не має. Нікотин входить до складу жувальної гумки, яку застосовують для відвикання від паління. За кордоном випускають препарат Nicorette.

У гомеопатії використовуються сухі листки тютюну поточного року при розладах вегетативної нервової системи, в основному — парасимпатичної: запамороченні з холодним потом, блюванні, морській хворобі, судомах м’язів; невриті зорового нерва, ларингіті із сухим кашлем, гіпертонічній хворобі, колапсі, облітеруючому ендартеріїті, токсикозах вагітних.

Анабазин (а-піперидил-Р-піридин) — алкалоїд, що міститься в їжачнику безлистому (Anabasis aphylla, Chenopodiaceae) і тютюні разом з нікотином. Він є гангліонарною отрутою, за дією на організм наближається до нікотину. У терапевтичних дозах збуджує ЦНС, посилює дихання, підвищує артеріальний тиск. Раніше суміш алкалоїдів з їжачника безлистого під назвою анабазину сульфат використовувалася як інсектицид для лікування вошивості та стригучого лишаю у тварин, але тепер внаслідок високої токсичності не застосовується.