Фармакогнозія з основами біохімії рослин - Ковальов В. М. 2004

Спеціальна частина
Алкалоїди
Піперидинові та хінолізидинові алкалоїди (група лізину)

Піперидинові алкалоїди

Близько половини відомих алкалоїдів містять у своїй структурі піперидинове кільце. Біосинтез у рослинах може йти двома шляхами: з лізину та його метаболітів або з ацетату. «Лізиновий» і «ацетатний» шляхи не ізольовані і при біосинтезі деяких алкалоїдів функціонують паралельно. У природі переважає «лізиновий» шлях.

Лізин перетворюється на піперидин трьома шляхами. При першому внаслідок окислювального дезамінування відщеплюється а-аміногрупа й утворюється ε-аміно-а-кетокапронова кислота. Вона спонтанно циклізується у А-піперидеїн-2-карбонову кислоту. З неї при декарбоксилюванні виникає ∆-піперидеїн — безпосередній прекурсор піперидинового кільця алкалоїдів.

Другий шлях до утворення цього попередника починається з відщеплення від лізину кінцевої аміногрупи. У такому випадку проміжними продуктами є напівальдегід а-аміноадилінової кислоти і ∆-піперидеїн-6-карбонова кислота.

Можливий шлях через декарбоксилювання лізину у симетричний амін кадаверин. Далі за цим механізмом йде дезамінування кадаверину у 5-амінопентаналь з подальшим замиканням аліфатичного ланцюга аміноальдегіду й утворенням ∆-піперидеїну.

«Лізиновий» шлях біосинтезу піперидинового ядра алкалоїдів

Серед лізинових алкалоїдів виділяютьтакі групи: піперидину (лобелін з Lobelia inflata, Lobeliaceae, піперин з Piper nigrum, Ріреrасеае, седамін з Sedum spp., Crassulaceae): коніїну (коніїн з Conium maculatum, Apiaceae); ізопелет'єрину (ізопелет’єрин, пелет’єрин з Рunіса granatum, Рunісасеае); ареколіну (ареколін з Areca catechu, Аrесасеае); рицину (рицинін з Ricinus communis, Euphorbiaceae); хінолізидину (цитизин, пахікарпін з Thermopsis lanceolata, Sophora pachycarpa, Fabaceae).

Лобелін, нікотин, цитизин, анабазин відносяться до «дихальних» анадептиків, які рефлекторно впливають на дихальний центр. Вони стимулюють або відновлюють функції дихальних та судинорухових центрів довгастого мозку, збуджують ганглії вегетативного відділу нервової системи й мозкового шару надниркових залоз, що веде до значного підвищення артеріального тиску.

Анабазин, лобелін, цитизин використовують для усунення нікотинового голоду та нікотинової абстиненції, що сприяє відвиканню від паління. Однотипність біологічної дії алкалоїдів при нікотиновому голоді можна пояснити спорідненістю їх хімічної будови з нікотином, особливо з просторовим розміщенням активних центрів—азоту й кисню, що мають неподілені пари електронів.

Нікотин

Лобелін

Цитизин

Аналептичні властивості алкалоїдів використовують при отруєнні чадним газом, морфіном, снодійними засобами.

Пелетьєрин, ізопелетьєрин, метилізопелетьєрин, а також псевдопелетьєрин — алкалоїди з кори коренів гранатника звичайного (Cortex Granad radicis, гранатник звичайний — Piinica granatum L., род. Punicaceae). Рослина культивується в тропічних та субтропічних районах Ірану, Малої Азії, на Кавказі, в Америці.

Пелетьєрин

Ізопелетьєрин

Кора коренів містить 0,5-0,9 % рідких летких алкалоїдів і близько 22 % дубильних речовин. Шкірка плодів багата на дубильні речовини й застосовується для лікування дизентерії. Плоди гранатника є джерелом лимонної кислоти.

Піперин і піперитин — алкалоїди з плодів перцю чорного (Fructas Piperis nigri, перець чорний — Piper nigrum L.. род. Piperaceae).

Перець був найдорожчою спецією в середні віки. Культивується на Малайському архіпелазі, Цейлоні, в Індії, Індонезії, Південній Америці.

Піперин

Плоди містять 5-9 % алкалоїдів, 1-2,5 % ефірної олії, дитерпени, смолу.

Перець чорний має велике значення в харчовій промисловості як спеція, що збуджує апетит та сприяє травленню. Раніше плоди застосовували для лікування гонореї та хронічних бронхітів.

Коніїн — головний леткий алкалоїд, який виділено з трави і насіння болиголова плямистого (Herba et fructus Conii maculati, болиголов плямистий — Conium maculatum, род. Apiaceae). Дія коніїну подібна до нікотину. Доза 0,5-1 г викликає смерть, яка настає внаслідок рефлекторної зупинки дихання. Трава і насіння містять 0,1 % алкалоїдів (коніїн, конгідрин, метилконіїн, коніцеїн тощо), ефірну олію, кавову кислоту, флавоноїди.

Коніїн

Рицинін

У терапевтичних дозах препарати болиголову мають болетамувальні, протисудорожні і кровоспинні властивості. У гомеопатії використовують як засіб, що розсмоктує доброякісні пухлини.

Рицинін виділений з насіння рицини звичайної (Ricinus communis, род. Euphorbiaceae). Він є сильною отрутою.