Фармакогнозія з основами біохімії рослин - Ковальов В. М. 2004

Спеціальна частина
Алкалоїди
Лікарські рослини та сировина, які містять піридин-піперидинові алкалоїди

ТРАВА ЛОБЕЛІЇ — HERBA LOBEUAE

Лобелія одутла — Lobelia inflаta L., род. лобелієві — Lobeliaceae

Лобелия вздутая, индийский табак; рослина названа за ім’ям М. Лобеля (1538-1616) — голландського лікаря і ботаніка, який жив в Англії та деякий час очолював королівський ботанічний сад; латин, inflatus, -а, -um — роздутий від inflare — надимати.

Рослина однорічна трав’яниста, з прямостоячим чотиригранним малорозгалуженим, злегка опушеним стеблом заввишки 40-70 см, яке містить молочний сік. Листки почергові, голі, темно-зелені. Квітки дрібні, світло-зелені, двогубі, в коротких китицях. Плід — двогнізда одутла срібляста коробочка з чашечкою, що залишається. Насінин багато, вони дрібні, видовжені, ямкуваті, бурі.

Поширення. Дико росте і культивується в США та Канаді. Раніше вирощували в Росії.

Хімічний склад сировини. У траві знайдено 14 алкалоїдів (0,25-0,4 %), серед яких основним є лобелін, а також лобеланін, лобеланідин, ізолобелін тощо.

Біологічна дія та застосування. Із трави лобелії виробляють аналептичний препарат лобеліну гідрохлорид. За кордоном лобелін використовують для лікування бронхіальної астми та хронічних бронхітів; він входить до складу препаратів, що знімають нікотинову абстиненцію (лобесил).

У гомеопатії використовується вся свіжа квітуча рослина при псоріазі, бронхіальній астмі, ревматичних болях у суглобах.

Хінолізидинові алкалоїди

На віддалених стадіях біосинтезу піперидинових алкалоїдів D-піперидеїн може вступати у реакції конденсації, циклізації, окислення тощо. Внаслідок цього утворюються різноманітні бі-, три- і тетрациклічні похідні піперидину. Серед них найхарактернішими є молекули з одно- або двоконденсованим хінолізидиновим ядром.

«Лізиновий» шлях веде до утворення піперидинового кільця без проміжної стадії синтезу ∆-піперидеїну. Так, біциклічне ядро простіших хінолізидинових алкалоїдів типу лупініну синтезується через проміжну стадію 5-амінопентаналю.

«Ацетатний» шлях утворення піперидинового кільця характерний для біосинтезу алкалоїдів типу коніїну.

Алкалоїди хінолізидинової групи синтезуються з лізину або відповідного аміну кадаверину. Вони належать до групи норлупінану (хінолізидину) або лупінових алкалоїдів, які утворюють численні похідні. Кільце хінолізидину міститься у структурі алкалоїдів інших типів (протоберберину, деяких індольних, алкалоїдах блювотного кореня Ipecacuanha). Зустрічаються у багатьох видах лікарських рослин. Вперше лупаній виділено з люпину (Lupinus spp., Fabaceae).

Норлупінан

Лупаній

Спартеїн — алкалоїд, що має високу фармакологічну активність через вплив на передачу нервових імпульсів у синапсах. Застосовується за кордоном як антиаритмічний засіб. Знайдений у багатьох родинах: Berberidaceae (Leontice), Chenopodiaceae (Anabasis), Papaveraceae (Chelidonium), Rantinculaceae (Aconitum), Monimeaceae (Peumus boldus). Сировиною для отримання спартеїну сульфату є саротамнус віниковий (дереза) — Sarothamnus scoparius, Fabaceae. Поряд з поширеним L (-)-спартеїном іноді зустрічається D (+)-спартеїн (пахікарпін), що отримують з рослин роду Sophora spp., Fabaceae.

Пахікарпін впливає на симпатичні ганглії, що веде до зниження чутливості хромафінної тканини надниркових залоз до хімічних подразників. Пахікарпін підвищує тонус та посилює скорочення м’язів при міопатії, має властивість блокувати Н-холінореактивні системи. Використовують при спазмах периферійних судин.

Ізомери спартеїн і пахікарпін

Цитизин — аналептичний засіб, що за фармакологічною активністю наближається до нікотину. Міститься у рослинах родини Fabaceae: у родах ракитник (Cytisus spp.), термопсис (Thermopsis spp.), золотий дощ (Laburnum spp.), дрік (Genista spp.). Застосовують як засіб проти паління (препарат tabex).

Секуринін має аналептичну дію. Його застосовують при астенічному стані, неврастенії зі швидким стомленням, судинною недостатністю та гіпотензією, хронічному алкоголізмі, послабленні серцевої діяльності, при парезах та в’ялих паралічах після інфекційних захворювань.