БІОТЕХНОЛОГІЯ - В. Г. Герасименко - 2006

Частина ІІ. Спеціальні біотехнології

РОЗДІЛ 10. ЗАСТОСУВАННЯ ІММОБІЛІЗОВАНИХ ФЕРМЕНТІВ У БІОТЕХНОЛОГІЇ

10.6.БІОТЕХНОЛОГІЯ ВИРОБНИЦТВА D-ФЕНІЛГЛІЦИНУ

D-фенілгліцин - це амінокислота, яка необхідна для виготовлення напівсинтетичних антибіотиків - ампіциліну і цефалексину. Це антибіотики широкого спектру дії, які згубно діють як на грамнегативні, так і грампозитивні мікроорганізми та мають низьку токсичність.

Італійська компанія «Снам Проджетті» розробила технологію одержання оптично активних амінокислот із рацемічних сумішей з використанням як біокаталізатора іммобілізованого ферменту гідантоїнази шляхом включення у порожнисті нитки триацетату целюлози. Джерелом цього ферменту є печінка телят. В процесі іммобілізації активність гідантоїнази знижується на 20% і становить 80 % активності нативного ферменту.

D-фенілгліцин одержують шляхом хімічного синтезу. При взаємодії альдегідів з ціанистим калієм і карбонатом амонію утворюється рацемічна суміш, тобто суміш D, L-ізомерів - гідантоїнів амінокислот. Гідантоїназа взаємодіє тільки з D-гідантоїнами з подальшим перетворенням їх у карбамоїлпохідні D-амінокислот. L-гідантоїни амінокислот довільно перетворюються на рацемічну суміш, яка складається з D, L-гідантоїнів. D-ізомери за участю гідантоїнази знову елімінуються з рацемічної суміші, перетворюючись на карбамоїлпохідні D-амінокислот. Останні у присутності гідроксиду кальцію при температурі 100 ^оС гідролізуються до D-амінокислот, тобто таким шляхом одержується D-фенілгліцин. Є дані, що 3 кг фенілгідантоїну в реакторі періодичної дії при 30 ^оС і рН 8,5 протягом 5 год перетворюються на D-фенілгліцин.