Биохимические основы жизнедеятельности организма человека - Волков Н.И., Несен Э.Н. 2000

Биохимические основы жизнедеятельности организма человека
Биохимия белков
Аминокислоты

Аминокислоты — это производные органических (карбоновых) кислот, со­держащие одну или несколько аминогрупп (-NH2). Аминогруппа в амино­кислотах чаще находится в a-положении углеродного атома по отношению к карбоксильной группе, т. е. присоединена к первому атому углерода, с которым связана карбоксильная группа. Каждая аминокислота может рас­сматриваться как вещество, у которого к атому углерода присоединены аминогруппа (-NH2), карбоксильная группа (-СООН), атом водорода (Н) и различная боковая углеродная цепь, обозначенная как радикал (R), что видно из общей формулы и пространственной модели аминокислоты:

Все аминокислоты различаются химическим составом и строением боко­вой углеродной цепи либо радикалом (табл. 19). Особенности строения боковых цепей аминокислот, входящих в белки, характеризуют свойства белков, лежат в основе проявления их разнообразных функций и придают им биологическую индивидуальность.

ТАБЛИЦА 19. Химическое строение отдельных групп основных аминокислот

Классификация аминокислот. Аминокислоты в зависимости от стро­ения радикала делятся на ациклические, имеющие незамкнутый, и цикли­ческие, имеющие замкнутый углеродный радикал. В зависимости от коли­чества функциональных групп (-NH2 и -СООН) ациклические аминокис­лоты делятся на моноаминомонокарбоновые, моноаминодикарбоновые, диаминомонокарбоновые и диаминодикарбоновые кислоты. Отдельные ациклические аминокислоты могут содержать оксигруппу (-ОН) или сульфгидрильную группу (-SH). Они называются оксикислотами (серин, тирозин) или серосодержащими аминокислотами (цистеин, цистин, метионин).

Циклические аминокислоты делятся на гомоциклические и гетероцик­лические. Гомоциклические аминокислоты имеют в цикле только атомы углерода (фенилаланин, тирозин). В гетероциклических аминокислотах в цикле присутствуют и другие химические элементы, например азот (трип­тофан, гистидин, пролин).

Аминокислоты различаются особенностями своего метаболизма и обычно подразделяются на заменимые и незаменимые.

Заменимые и незаменимые аминокислоты. Большинство амино­кислот синтезируются в клетках организма в процессе обмена веществ и называются заменимыми. Непоступление их с пищей не вызывает сущес­твенных изменений в обмене веществ. Другие аминокислоты не синтези­руются в организме, поэтому называются незаменимыми. Эти амино­кислоты обязательно должны поступать с пищей. Для взрослых людей не­заменимыми являются девять аминокислот, а для детей необходима еще десятая — аргинин (суточная потребность для них варьирует в пределах 0,5-6 г).

Аминокислоты

Заменимые, г


Незаменимые, г


Аланин

3,0

Валин

1,5

Аргинин

6,0

Гистидин

2,0

Аспарагин

3,0

Лизин

1,5

Аспарагиновая кислота

6,0

Лейцин

2,0

Глицин

3,0

Изолейцин

1,3

Глутамин

6,0

Метионин

2,0

Глутаминовая кислота

6,0

Треонин

0,9

Пролин

3,0

Триптофан

0,5

Серин

3,0

Фенилаланин

2,0

Тирозин

4,0

Аргинин


Цистеин

3,0

(для детей)

6,0

Белки пищи, содержащие все незаменимые аминокислоты, называ­ются полноценными. Такие белки содержатся в основном в продуктах жи­вотного происхождения и являются неотъемлемым компонентом рацио­нального питания человека.

Свойства аминокислот. Химически чистые аминокислоты представ­ляют собой белые со слабым запахом безвкусные порошки. Однако соли некоторых аминокислот имеют вкус и запах. Так, например, натриевая соль глутаминовой кислоты имеет вкус и запах куриного бульона, поэто­му используется как пищевая приправа. Большинство аминокислот раство­римы в воде и не растворимы в органических растворителях.

Аминокислоты в водных растворах диссоциируют на ионы:

В нейтральной среде они находятся в биполярной форме, имея поло­жительный (-NH3) и отрицательный (-COO-) заряды.

Аминокислоты — амфотерные соединения, поскольку в водных раство­рах могут взаимодействовать как с кислотами, так и с основаниями:

В зависимости от количества амино- или карбоксильных групп амино­кислоты могут иметь положительный заряд на молекуле и проявлять ос­новные свойства (аргинин, лизин, гистидин) или отрицательный заряд и проявлять кислотные свойства (аспарагиновая и глутаминовая кислоты).

Амфотерные свойства аминокислот влияют на кислотно-основные свойства белков и их биологические функции, особенно на их буферное действие. Эффективным буфером в эритроцитах крови является белок ге­моглобин, содержащий большое количество остатков аминокислоты гис­тидина, которая и придает этому белку значительную буферную емкость при нейтральных значениях pH.

Значение аминокислот. В клетках организма существует определен­ный метаболический уровень (пул) аминокислот, который включает амино­кислоты, образовавшиеся при распаде белков пищи и тканевых белков, а также вновь синтезированные (заменимые) аминокислоты. В большей сте­пени аминокислоты (400 г ⋅ сут-1) используются для синтеза белков тела, в меньшей (30 г ⋅ сут-1) — для синтеза других азотсодержащих сое­динений (рис. 86). Аминокислоты могут превращаться в углеводы или жирные кислоты, холестерин и кетоновые тела, а также окисляться до конеч­ных продуктов СО2, Н2О, NH3 с выделением энергии.

Рис. 86 Образование метаболического пула аминокислот и их использование в тканях организма

Из отдельных аминокислот синтезируются многие биологически актив­ные вещества: гормоны, коферменты, биогенные амины. Так, из фенилала­нина и тирозина синтезируются гормоны катехоламины (адреналин и норад­реналин) и тироксин. Аминокислота аланин входит в состав кофермента аце­тилирования (КоА). Метионин используется для синтеза нейропередатчика ацетилхолина, который играет важную роль в функции нервной системы. Применяется он при лечении заболеваний нервной системы и для улучшения восстановительных процессов, в том числе и в спортивной практике.

При декарбоксилировании аминокислот образуются биогенные амины. Основными биогенными аминами являются у-аминомасляная кислота, гистамин, серотонин и креатин. ГАМК образуется в мозге из глутаминовой кислоты. Накопление ее в мозге приводит к развитию процессов торможе­ния в моторных центрах ЦНС. Гистамин образуется в различных тканях при декарбоксилировании гистидина и поэтому называется тканевым гормо­ном. Он вызывает расширение мелких кровеносных сосудов и сужение крупных, а также сокращение гладких мышц внутренних органов. Гистамин участвует в возникновении болевого синдрома, стимулирует образование соляной кислоты в желудке. Серотонин образуется из трип­тофана. Он участвует в регуляции артериального давления, температуры тела, частоты дыхания, почечной фильтрации. В больших дозах серотонин стимулирует, а в малых — подавляет деятельность ЦНС. Креатин синтези­руется в тканях из заменимых аминокислот аргинина и глицина (рис. 87). Под действием креатинкиназы и АТФ он превращается в креатинфосфат, который используется для ресинтеза АТФ в мышцах (см. главы 3 и 15). Ко­личество креатинфосфата пропорционально мышечной массе. Креатин и креатинфосфат превращаются в креатинин, который выводится с мочой. Количество креатинина, выделяющегося из организма, пропорционально общему содержанию креатинфосфата и может использоваться для харак­теристики массы мышц. При уменьшении мышечной массы уменьшается также содержание креатинина в моче.