Биохимия аминокислот - А. Майстер 1961

Природные аминокислоты
Другие природные аминокислоты
Распространение свободных аминокислот

Хотя и было известно, что многие аминокислоты встречаются в природе в свободном состоянии, более детальные сведения о распространении свободных аминокислот получены лишь в последнее время. При помощи хроматографического метода [325], широко используемого в последние годы, оказалось возможным определить аминокислотные «спектры» или «профили» различных тканей; по этому вопросу ежегодно публикуется множество исследований. Результаты, полученные с применением новейших методов, во многих случаях подтвердили данные, добытые ранее при помощи химических, ферментативных и микробиологических методов. Однако метод хроматографии позволяет с такой быстротой и удобством одновременно исследовать большое количество аминокислот, что он стал одним из главных приемов изучения аминокислот.

При помощи хроматографических и других методов получены детальные сведения о содержании свободных аминокислот в различных растительных и животных тканях. Много внимания было уделено аминокислотному составу плазмы крови [326], мочи [307], пота [327, 328] и спинномозговой жидкости [328]. В табл. 3 приведены цифры, характеризующие содержание аминокислот в некоторых тканях кошки, в плазме крови и моче человека и в клубнях картофеля. Многие ткани отличаются своеобразным «спектром» свободных аминокислот (см., например, [329—333]), наглядно выявляемым при двухмерной хроматографии на бумаге [168, 329, 334] (Стр. 43). Метод Мура и Стайна (стр. 41), хотя он и более сложен, чем хроматография на бумаге, имеет большие преимущества, так как дает возможность получить точные количественные данные.

Интересны данные о содержании аминокислот в плазме крови человека [326]. Главным аминокислотным компонентом плазмы является глутамин; на его долю приходится около всего содержания аминокислот. Глутаминовая и аспарагиновая кислоты присутствуют в плазме в сравнительно небольшом количестве. Содержание аланина, валина, пролина и лизина выше, чем остальных аминокислот. Наконец, заслуживает внимания наличие в плазме аспарагина, орнитина, цитруллина и таурина.

Аминокислотный состав мочи человека непостоянен; он зависит в известной мере от состава пищи, а также от других факторов, в том числе и наследственных. В противоположность аминокислотам плазмы многие аминокислоты встречаются в моче в связанных формах (например, аспарагиновая и глутаминовая кислоты, глицин, пролин, цистин, лизин, серин) [307]. Некоторые аминокислоты выделяются с мочой в очень малых количествах (аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, пролин, метионин, аргинин). Аспарагиновая и глутаминовая кислоты появляются в моче при хранении, вероятно, в результате гидролиза амидов или иных связанных форм этих аминокислот. Значительная часть ежесуточной экскреции аминокислот у человека (около 1 г за день) приходится на долю таурина, глицина, гистидина и метилгистидина.

Таблица 3 Содержание свободных аминокислот в некоторых биологических объектах *


Печень кошки [303]

Мозг кошки ** [303]

Мышцы кошки (икроножная мышца) ** [303]

Почки кошки ** [303]

Плазма крови человека *** [326]

Моча человека ****

[307, 342-349]

Клубни картофеля ** [340]

Аланин

16,5

8,4

24,7

20,7

3,4—4,2

19—36

13,2

ß-Аланин

1,7

0,6

6,9

1,3




а-Аминоадипиновая кислота






≈10


а-Аминомасляная кислота





0,2—0,3



у-Аминомасляная кислота

1,0

23,4

0,1

0,5



30,0

ß-Аминоизомасляная кислота

0,3

0,1

0,2

0,4




Ансерин



200





Аргинин

0,2

1,4

2,7

1,2

1,5—2,5

4—21

35,6

Аспарагин

2,5

1,4


2,3

0,6—1,0—1,4

34—92

137,4

Аспарагиновая кислота

11,6

29,7

3,9

7,3

0,01—0,07

0—1

10,7

Валин

4,3

2,1

2,3

6,2

2,7—3,4

4—12

24,3

Гистидин

9,1

0,9

3,6

2,7

1,0—2,1

69—320


Глицин

9,1

10,1

6,7

14,4

1,1—2,8

68—737

2,8

Глицерофосфоэтаноламин

271

2,9

3,6

77,8




Глутамин

> 50,0

> 50

> 50

> 20

5,8—9,7


302

Глутаминовая кислота

66,0

128

36,2

137

0,7—4,4

0—61

17,8

Глутатион

118

27,1

28,7

61,6




Изолейцин

1,7

1,2

1,7

2,3

0,9—1,8

4—28

10,4

Карнозин



150





Креатинин


57

24





Лейцин

3,6

1,8

2,3

3,2

1,7—2,4

9—18


Лизин

3,6

2,0

5,5

3,7

2,2—3,0

1—48

6,3

1-Метилгистидин


0,3

106


0,1



3-Метилгистидин

0,4

0,3

3,2

1,1

0,1

47—384


Метионин

0,9

1,5

0,4

1,1

0,3-0,9

2—14

8,3

Мочевина

40,0

25,0

35

100




Орнитин

2,0

0,6

0,4

0,6

0,6—0,8



Пролин

2,6

1,6

3,2

4,6

2,4—2,9

7—15

0

Саркозин








Серин

3,4

7,6

5,4

3,9

1,0—1,3

21—73

6,6

Таурин

172

24,0

78,6

44,3

0,4—0,8

86—294


Тирозин

2,1

1,2

0,8

1,8

1,0—1,5

11—49

12,1

Треонин

3,1

2,6

3,9

3,6

1,3—3,1

15—53

10,1

Триптофан

1,0

0,7

1,5

0,7

1,1—1,7



Фелинин

1,2

0,6

0,3

1,0




Фенилаланин

1,8

1,2

1,0

1,6

0,8-1,9

3—31

13,8

Фосфоэтаноламин

19,1

41,9

1,8

21,7




Цистин

0,2

1,0

0,2

1,1

1,0—2,0

10—108


Цитруллин

0,9

0,4

0,2

0,9

0,5



Этаноламин

2,0

20,7

0,5

3,3

1



* Некоторые величины, приведенные в таблице, являются приблизительными и основываются на небольшом числе определений; тем не менее они дают представление о порядке величин, характеризующих содержание аминокислот в перечисленных биологических объектах. Другие данные о содержании свободных аминокислот в животных тканях, в моче и плазме крови человека и в растениях можно найти в статьях Таллана, Мура и Стайна [303], Стайна [307], Стайна и Мура [326] и Стюарда и Томпсона [340].

** В миллиграммах на 100 г сырого веса ткани.

*** В миллиграммах на 100 мл плазмы крови; определения произведены при помощи различных методов и в разных лабораториях.

**** В миллиграммах на суточную порцию мочи.

«Спектры» свободных аминокислот плазмы крови и ряда тканей у животных разных видов довольно сходны, тогда как аминокислотный состав мочи у них весьма различен [335]. Разительный пример представляет наличие фелинина в моче у одних только кошек (стр. 52). Здесь невозможно рассмотреть все известные в настоящее время данные о содержании свободных аминокислот в различных тканях и биологических жидкостях; данные о содержании аминокислот в некоторых наиболее тщательно исследованных тканях приведены в табл. 3. В тканях в отличие от плазмы крови концентрации глутаминовой и аспарагиновой кислот имеют обычно тот же порядок, что и концентрации соответствующих амидов, или несколько выше [336—338]. Глутатион и цистеин находятся в тканях преимущественно в восстановленной форме; в относительно высоких концентрациях присутствует таурин.

Преобладающими аминокислотными компонентами тканей у животных являются глутаминовая и аспарагиновая кислоты, глицин и аланин; орнитин, а-аминомасляная, у-аминомасляная, саркозин, а-аминоизомасляная и а-аминоадипиновая кислоты присутствуют в относительно низких количествах. Из связанных форм аминокислот наиболее известны глутатион, ансерин и карнозин. Однако данные, полученные при исследовании продуктов кислотного гидролиза тканевых экстрактов, свидетельствуют о наличии также других связанных форм аминокислот (например, N-ацетил-аспарагиновая кислота в мозге) [303].

Свободные аминокислоты, встречающиеся в растениях, гораздо более разнообразны [339, 340]. Многие аминокислоты обнаружены пока только в экстрактах из растительных тканей, например мимозин, у-метиленглутаминовая кислота, дженколовая кислота, байкиаин, канаванин, алло-оксипролин. В табл. 3 указан аминокислотный состав небелковой фракции клубней картофеля. Многим растениям свойственно высокое содержание глутамина и аспарагина; в клубнях картофеля на долю этих амидов приходится около 75% небелкового азота. В растениях присутствуют также связанные формы аминокислот — пептиды л, возможно, комплексы, состоящие из аминокислот и углеводов [341].