Биохимия аминокислот - А. Майстер 1961

Природные аминокислоты
Вводные замечания

Аминокислотами называют химические соединения, содержащие одновременно аминные и карбоксильные группы. Молекулы большинства природных аминокислот имеют общую структуру

в которой аминогруппа находится в а-положении по отношению к карбоксильной группе. Исключение из этого правила составляют аминокислоты, имеющие более одной карбоксильной или аминной группы, содержащие аминогруппы, обладающие кислотными группами других типов, а также аминокислоты, у которых аминогруппы не связаны с а-углеродным атомом. Большая часть аминокислот обладает по меньшей мере одним асимметрическим атомом углерода, благодаря чему они могут существовать по крайней мере в двух оптически активных формах. Большинство при родных аминокислот имеет L-конфигурацию, но в природе встречается также и целый ряд D-аминокислот.

Номенклатура аминокислот имеет две особенности. Во-первых, в биохимии применяется ряд тривиальных названий для аминокислот. Такая терминология проста и весьма удобна; в этой области, как и в любой другой специальной области науки, необходимо знать общепринятый профессиональный жаргон. Во-вторых, желательно, и обычно необходимо, указывать оптическую конфигурацию аминокислоты (в тех случаях, когда она известна), используя для этого прописные буквы D и L. Если конфигурация неизвестна, то аминокислоте можно придавать обозначения d или I в зависимости от направления ее оптического вращения в водном растворе.

Фиг. 1. Открытие природных аминокислот — аминокислоты, обычно обнаруживаемые в белках; - - - - - все аминокислоты.

По поводу обозначений оптической конфигурации и направления вращения аминокислот существовала некоторая путаница; подробнее этот вопрос освещен ниже (стр. 81).

Настоящая глава посвящена рассмотрению природных аминокислот. Из них первыми стали известны аспарагин, открытый в 1806 г., и цистин, открытый в 1810 г. Начиная с этого времени было обнаружено существование более 80 аминокислот. Кривая, изображенная на фиг. 1 (пунктир), показывает, что наибольшее число новых природных аминокислот открыто за последние 10 лет. Вместе с тем после 1935 г., в котором был открыт треонин, не найдено ни одной новой аминокислоты, входящей в состав белков, что видно из сплошной кривой, также изображенной на фиг. 1. Аминокислоты, обычно обнаруживаемые в белковых гидролизатах, рассматриваются в следующем разделе. Те аминокислоты, которые редко встречаются в белках, и аминокислоты, найденные в составе соединений других типов или в свободном состоянии, обсуждаются в последних разделах настоящей главы.