Биохимия аминокислот - А. Майстер 1961

Промежуточный обмен аминокислот
ß-Аланин

ß-Аланин известен как продукт декарбоксилирования аспарагиновой кислоты (стр. 208) и как составная часть карнозина, ансерина (стр. 70), кофермента А и пантотеновой кислоты (стр. 79).

ß-Аланин быстро дезаминируется in vivo и в препаратах различных тканей [3, 4]1. Описано и переаминирование ß-аланина (стр. 227), но предполагаемый продукт реакции — полуальдегид малоновой кислоты — еще не идентифицирован. Имеется сообщение о том, что N-фосфопроизводное ß-аланина подвергается быстрому обмену [4]. Пил и Фрицсон [5] приводят данные, согласно которым у крыс за дезаминированием ß-аланина следует декарбоксилирование и образование ацетата:

Стедтмен [6] описал ферментативный синтез ß-аланилкофермента А в препаратах Clostridium propionicum из акрилилкофермента А и аммиака:

ß-Аланилкофермент А является единственным известным в настоящее время тиоэфиром кофермента А и аминокислоты. Стедтмен предполагает, что это производное может играть роль в синтезе карнозина и ансерина.

ß-Аминопропионитрил — аналог ß-аланина — выделен из токсичного компонента семян Lathyrus odoratus (стр. 77). Другое соединение, близкое по структуре к ß-аланину, — ß-нитропропионовая кислота — вырабатывается одним из штаммов Aspergillus flavus [7].

Финк и сотрудники [8, 1073] нашли, что крысы после введения им дезоксирибонуклеиновой кислоты, дигидротимина или тимина- выделяют с мочой ß-аминоизомасляную кислоту. В дальнейшем было показано, что срезы печени крысы катализируют образование ß-аминоизомасляной кислоты из дигидротимина, а также образование ß-аланина из дигидроурацила. Последний выделен из селезенки быка [9].

¹ По данным С. Е. Северина и У Вэйминя (Бюлл. эксп. биол. мед., 11. 4851 (1958)), диссимиляция ß-аланина в печени и почках млекопитающих начинается с реакций переаминирования, в которых первичными акцепторами аминогрупп служат пировиноградная и, возможно, кетоглутаровая кислоты. — Прим. ред.

Методом хроматографии показано, что при инкубировании меченого тимина со срезами печени крысы образуются дигидротимин

Фиг. 7. Сводная схема превращений ß-аланина.

и ß-уреидоизомасляная кислота. Полученный из печени крысы ферментный препарат катализирует образование ß-аланина из дигидроурацила и из ß-уреидопропионовой кислоты [1073]:

У Escherichia coli изучали синтез пантотеновой кислоты из пантоиновой кислоты и ß-аланина. Реакция происходит следующим путем:

Предполагают, что в промежуточной реакции возникает связь между пантоильным остатком и адениловой кислотой ([445, 446, 1074]; см. также стр. 278):

Наличие промежуточной реакции с образованием смешанного ангидрида адениловой и пантоиновой кислот подтверждается наблюдениями, показывающими, что в процессе синтеза пантотеновой кислоты из О¹⁸-пантоиновой кислоты меченый кислород переходит в фосфатную группу адениловой кислоты.