Биохимия - Химические реакции в живой клетке Том 1 - Д. Мецлер 1980

Молекулы, из которых мы состоим
Нуклеиновые кислоты
Названия и сокращения

Пуриновые и пиримидиновые циклические соединения, входящие в состав нуклеиновых кислот, называют попросту основаниями, хотя у некоторых из них основные свойства практически отсутствуют. N-гликозиды (или N-гликозильные производные) оснований, содержащие рибозу или дезоксирибозу, называются нуклеозидами, а фосфатные эфиры нуклеозидов — нуклеотидами. Подобным образом называются и родственные биохимические соединения, которые не входят в состав ДНК или РНК.

Названия нуклеозидов и нуклеотидов связаны с названиями оснований не вполне логичным образом. (Названия главных нуклеотидов, из которых построены нуклеиновые кислоты, приведены в табл. 2-5.)

РИС. 2-20. Образование нуклеотида из пиримидинового основания, D-рибозы и фосфатного иона. Показано, что в ходе реакции образуются молекулы воды. Отметим, что атомы углерода оснований нумеруются от 1 до 6 или от 1 до 9 (рис. 2-19), а атомы углерода сахаров — от 1' до 5'.

РИС. 2-21. Схематическое плоское изображение структуры ДНК по Уотсону и Крику.

В наибольшей степени это относится к гипоксантину, образующемуся путем замещения —NН2-группы аденина на —ОН-группу с последующей таутомеризацией группы оксипурина

в форму

Таблица 2-5 Названия пиримидиновых и пуриновых оснований, нуклеозидов 5'-нуклеотидов и их обозначения

А. Нуклеотидные звенья РНКа

Основания

Урацил

Ura(U)

Цитозин

Cyt (С)

Аденин

Ade(A)

Гуанин

Gua (G)

Нуклеозиды

Уридин Urd

Цитидии Cyd

Аденозин Ado

Гуанозин Guo

5'-нуклеотиды

Уридин-5'-фосфат или 5'-уридиловая кислота Urd-5'-P или UMP

Цитидии-5'-фосфат или 5'-цитидиловая кислота

Cyd-5'-P или СМР

Адеиозин-5'-фосфат или 5'-адениловая кислота

Ado-5'-P или АМР

Гуанозин-5'-фосфат или 5'-гуаииловая кислота

Guo-5'-P или GMP

Б. Нуклеотидные звенья ДНК

ДНК вместо оксирибозы содержат 2-дезоксирибозу, поэтому соответствующие нуклеозиды и нуклеотиды ДНК называются дезоксиаденозином (dAdo) дезоксиаденозин-5'-фосфатом (dAMP) и т. д.

Вместо урацила в ДНК присутствует тимин (Thy). Дезоксирибозными производными в этом случае являются тимидин (dThd) и тимидин-5'-фосфат. Рибозными производными тимина являются нуклеозид рибозилтимидин (Thd) и рибозилтимидин-5' фосфат (Thd-5'-P).

а Изомеры 5'-нуклеотидов, в которых фосфат связан с кислородом при С-3', называются 3'-иуклеотидами. Такие изомеры встречаются довольно часто, и нужно избегать путаницы в этом вопросе. Простые сокращения UMP, СМР, АМР и GMP всегда относятся к 5'-нуклеотидам.

Нуклеозид, состоящий из гипоксантина и рибозы, назван инозином (I), а соответствующий нуклеотид — инозиновой кислотой.

В обычно используемых сокращенных формулах нуклеиновых кислот сахара изображают вертикальными линиями. Сверху над этими линиями ставят символы, соответствующие определенным основаниям А, С, U, Т и G или пуринам (Pu) и пиримидинам (Ру); 3'—5'-фосфодиэфирные связи изображаются косыми линиями с буквой Р посередине:

Структурная формула этого же полинуклеотида может быть записана еще короче:

5'-конец нуклеотида в таких формулах принято располагать слева.