Биохимия - Химические реакции в живой клетке Том 1 - Д. Мецлер 1980

Молекулы, из которых мы состоим
Липиды
Жирные кислоты липидов

За исключением нескольких первых членов ряда, растворимых в воде, жирные кислоты имеют сильно выраженные гидрофобные свойства. Однако все они являются кислотами, их рK_а~4,8. Встречающиеся в природе свободные жирные кислоты, как правило, находятся на поверхности раздела липидов и воды и содержат диссоциированные карбоксильные группы, выступающие в водную среду. Однако обычно природные жирные кислоты этерифицированы или посредством амидной связи соединены с другими компонентами сложных липидов.

При всем многообразии жирных кислот, встречающихся в том или ином организме, преобладающими обычно являются лишь некоторые из них. В высших растениях присутствуют в основном пальмитиновая кислота (С₁₆-кислота) и две С₁₈-ненасыщенные кислоты — олеиновая и линолевая. C₁₈-насыщенная стеариновая кислота в растениях почти не встречается, а кислоты от С₂₀ до С₂₄ встречаются редко (за исключением эпидермиса листьев). В то же время члены некоторых таксономических групп содержат необычные жирные кислоты, что и позволяет относить эти организмы именно к данной группе; например, представители семейства Compositae (сложноцветные, к которым, в частности, относятся маргаритки) содержат ацетиленовые жирные кислоты, а бобы клещевины — особую жирную оксикислоту (рис. 2-32).

Таблица 2-8 Структура некоторых фосфатидов и сфинголипидов

В организме животных тоже содержатся пальмитиновая и олеиновая кислоты, но помимо этого в них присутствует в больших количествах стеариновая кислота. Встречаются также C₂₀-, С₂₂-, и С₂₄-кислоты, да и вообще набор жирных кислот у животных значительно богаче, чем у растений. Удивительно, что ненасыщенные жирные кислоты большинства организмов содержат двойные связи только в цbс-конфигурации. В табл. 2-9 приведен состав жирных кислот в одной из типичных смесей триглицеридов.

Таблица 2-9 Состав жирных кислот в некоторых жирах и маслахa

^a Gunstone F. D., An Introduction to the Chemistry and Biochemistry of Fatty Acids and Their Glycerides, 2nd ed., Chapter 6. Chapman and Hall, London, 1967.

У бактерий полиненасыщенные жирные кислоты, как правило, отсутствуют, но часто встречаются разветвленные жирные кислоты, равно как и циклопропансодержащие кислоты, оксикислоты и свободные неэтерифицированные жирные кислоты. Содержание жирных кислот в различных органах одного и того же организма неодинаково. Например, липидный компонент биологических мембран может быть на 90% представлен фосфолипидами. Фосфолипиды в свою очередь характеризуются более высоким содержанием ненасыщенных жирных кислот, чем триглицериды.